4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine | 77975-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 4-Methyl-1-(2-propynyl)piperidine；4-methyl-1-prop-2-ynylpiperidine
• CAS: 77975-78-1
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD12827845
• 分子量: 137.225
• InChiKey: DKCIBPHGBBYNBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-(4-methyl-2-(4-(3-(4-methylpiperidin-1-yl)prop-1-yn-1-yl)phenyl)thiazol-5-yl) ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰亲脂性侧链平衡具有抗菌效力的苯基噻唑化合物的理化性质。

  摘要：

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00211
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过修饰亲脂性侧链平衡具有抗菌效力的苯基噻唑化合物的理化性质。

  摘要：

  细菌对抗生素的抗性目前是最紧迫的医疗保健挑战之一，因此有必要发现具有独特化学支架的新型抗菌剂。然而，确定新的抗菌化合物的药理作用的结构要求和药代动力学性质之间的最佳平衡是药物开发中的重大挑战。在化合物的核心结构中掺入亲脂性部分可以增强生物活性，但对类似药物的性质具有有害作用。在本文中，通过将环胺引入亲脂性侧链，降低了先前被确定为新型抗菌剂的炔基苯基噻唑的亲脂性。在这方面，与第一代先导化合物1b相比，用甲基哌啶（化合物14-16）和硫代吗啉（化合物19）取代基取代可显着提高新化合物的水溶解度150倍以上。因此，化合物15的药代动力学曲线得到显着增强，同时半衰期和化合物血浆浓度保持高于其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的最小抑菌浓度（MIC）以上的时间均得到显着改善。另外，发现化合物14-16和19对MRSA具有杀菌作用，并且在连续14次传代后不易形成抗性。此外，这些化合物（在2x MI

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00211

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Buttar David

  公开号：US20080153812A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。还提供了制备式1化合物的方法，以及将式1化合物用作药物和用于癌症治疗的用途。
• Substituted propargylamines
  申请人：——

  公开号：US20040014784A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to the use of substituted aryl- and heteroarylpropargylamines of the formula (I) 1 where a) R 1 is heteroaryl or aryl, unsubstituted or mono- or polysubstituted by identical or different radicals, b) A is a group CR 4 R 5 or C═O, where R 4 is hydrogen, halogen or alkyl; R 5 is hydrogen, halogen or a substituted or unsubstituted hydrocarbon radical; c) R 2 and R 3 together with the nitrogen atom to which they are attached form N-heteroaryl or N-heterocyclyl, unsubstituted or mono- or polysubstituted by identical or different radicals, if appropriate also as N-oxide or salt, as pesticide against arthropods and helminths for protecting plants and animals.

  本发明涉及使用式(I)的取代芳基和杂芳基丙炔胺，其中a) R1是杂芳基或芳基，未取代或单取代或多取代，取代基相同或不同；b) A是基团CR4R5或C═O，其中R4是氢、卤素或烷基；R5是氢、卤素或取代或未取代的碳氢基团；c) R2和R3与它们连接的氮原子一起形成N-杂芳基或N-杂环烷基，未取代或单取代或多取代，取代基相同或不同，如有必要还可作为N-氧化物或盐，作为杀虫剂用于保护植物和动物免受节肢动物和线虫的侵害。
• Discovery of benzenesulfonamide derivatives as potent PI3K/mTOR dual inhibitors with in vivo efficacies against hepatocellular carcinoma
  作者：Ying Chen、Ling Zhang、Chao Yang、Jinsong Han、Chongqing Wang、Canhui Zheng、Youjun Zhou、Jiaguo Lv、Yunlong Song、Ju Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.008

  日期：2016.3

  cancers, including hepatocellular carcinoma (HCC). The PI3K/mTOR dual inhibitors were proposed to have enhanced antitumor efficacies by targeting multiple points of the signaling pathway. We synthesized a series of propynyl-substituted benzenesulfonamide derivatives as PI3K/mTOR dual inhibitors. Compound 7k (NSC781406) was identified as a highly potent dual inhibitor, which exhibited potent tumor growth

  磷酸肌醇3-激酶（PI3K）/蛋白激酶B（AKT）/雷帕霉素的哺乳动物靶标（mTOR）信号通路与细胞活性有关。在包括肝细胞癌（HCC）在内的各种癌症中发现了该信号通路的异常。提出PI3K / mTOR双重抑制剂通过靶向信号传导途径的多个点而具有增强的抗肿瘤功效。我们合成了一系列丙炔基取代的苯磺酰胺衍生物作为PI3K / mTOR双重抑制剂。化合物7k（NSC781406）被鉴定为高效双重抑制剂，在肝细胞癌BEL-7404异种移植模型中显示出有效的肿瘤生长抑制作用。化合物7k可能是HCC的潜在治疗药物候选物。
• Click Synthesis and Antimicrobial Screening of Novel Isatin-1,2,3-Triazoles with Piperidine, Morpholine, or Piperazine Moieties
  作者：Mohamed R. Aouad

  DOI：10.1080/00304948.2017.1320515

  日期：2017.5.4

  of the fact that the presence of two pharmacophoric sites in one molecule could generate relevant compounds with increased medicinal potentialities, the present study reports the click synthesis and antimicrobial screening of novel isatin-1,2,3-triazoles appended with piperidine, morpholine or piperazine moieties connected via a methylene and/or an acetyl linkage. Two classes of isatin-1,2,3-triazole

  吲哚是最普遍的一类具有药理活性的唑类，已发现其可用作抗菌剂、抗真菌剂、抗分枝杆菌剂、抗病毒剂、抗 HIV 剂、抗肿瘤剂和抗惊厥剂。其中，最近发现一些包含 1,2,3-三唑支架的 1H-吲哚-2,3-二酮（靛红）化合物具有显着的抗疟和抗癌活性。1,2,3-三唑环系统是许多化疗药物的常见结构基序，这些药物在抗结核、抗炎、抗真菌、抗菌和抗癌活性等领域表现出显着的生物学潜力。现代杂环化学的最新进展引入了 1,2,3-三唑部分作为连接间隔物，将两个药效团位点连接在一起并产生原始的双功能药物。相反，哌啶、吗啉和哌嗪部分是药物设计中的关键结构单元，因为它们可插入多种药物分子中，包括硫利达嗪、利奈唑胺、左氧氟沙星、三氟拉嗪、加替沙星、伊曲康唑、泊沙康唑和依哌唑胺。鉴于在一个分子中存在两个药效位点可以产生具有更高药用潜力的相关化合物，本研究报告了添加哌啶、吗啉的新型靛红-1,2,3-三唑的点击合成和抗菌筛选
• Thia-triaza-cyclopentazulenes
  申请人：VAN DER VEEN Lars

  公开号：US20110112087A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R1至R3和X的定义如权利要求1中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且可以用于制备具有上述特性的药物。

表征谱图