3-hydroxymethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 2164-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-8-methyl-1,4-benzodioxan；(8-methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methanol；2-hydroxymethyl-8-methyl-1,4-benzodioxane；(5-Methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methanol
• CAS: 2164-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ASJVTCLMGOTICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 反应 4.0h， 生成 8-Methyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-6,7-dimethoxyquinazolines. 1. 2-[4-(1,4-Benzodioxan-2-ylcarbonyl)piperazin-1-yl] derivatives as .alpha.1-adrenoceptor antagonists and antihypertensive agents

  摘要：

  A series of 4-amino-2-[4-(1,4-benzodioxan-2-ylcarbonyl)piperazin-1 -yl]-6, 7-dimethoxyquinazoline derivatives was synthesized for evaluation as alpha-antagonists and antihypertensive agents. Most compounds displayed high (nM) binding affinity for alpha 1-adrenoceptors with no significant activity at alpha 2-sites. Selective antagonism of the alpha 1-mediated vasoconstrictor effects of norepinephrine is also characteristic of the series. Structure-activity relationships for alpha 1-adrenoceptor affinity are presented, and structural similarity between the 2,4-diamino-6,7-dimethoxyquinazoline nucleus and norepinephrine is established. An alpha 1-receptor model is presented in which charge-reinforced hydrogen bonding is important for binding of both antagonist and agonist molecules. Antihypertensive activity was evaluated after oral administration (5 mg/kg) to spontaneously hypertensive rats, and several compounds displayed similar efficacy to prazosin when assessed after 6 h. On the basis of alpha 1-adrenoceptor affinity/selectivity in vitro and duration of antihypertensive action in vivo, compound 1 (doxazosin) was selected for further evaluation and is currently progressing through phase III clinical trials.

  DOI：

  10.1021/jm00384a009
• 作为产物：
  描述：

  分散红E-4B 、 3-甲基苯邻二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-5-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone dyestuffs

  摘要：

  蒽醌染料的化学式为##SPC1## 其中 X.sub.1 和 X.sub.2 代表羟基或氨基，R.sub.1、r.sub.2 和 R.sub.3 代表氢或非离子取代基，两个相邻基团也可以代表融合的饱和或不饱和环，Z.sub.1、z.sub.2 和 Z.sub.3 代表卤素或尤其是氢，n 代表0或尤其代表1 适用于染色天然和合成纤维材料，尤其是聚酰胺材料。

  公开号：

  US03957822A1

文献信息

• THE REACTION OF ALKYLCYCLOHEXANONES WITH COPPER(II) BROMIDE AND 1,2-GLYCOLS
  作者：A. Mitsuhiro Haruta、J. Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1980.473

  日期：1980.5.5

  Alkylcyclohexanones react with copper(II) bromide and 1,2-glycols to give alkyl-substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin and 1,4,5,8-tetraoxa[4,4,4]propellane derivatives.

  烷基环己酮与溴化铜 (II) 和 1,2-二醇反应生成烷基取代的 2,3-二氢-1,4-苯二恶英和 1,4,5,8-四氧杂[4,4,4]丙烷衍生物。
• [EN] HETEROCYCLYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLYLCARBOXAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997003071A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or O; B is methylene or O; g is 0, 1, 2, 3 or 4; R1 is an optional substituent; U is an alkylene chain optionally substituted by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; and T represents CO.HET, have utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, social phobias, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans la formule (I), A est méthylène ou oxygène, B est méthylène ou oxygène, g vaut 1, 2, 3 ou 4, R1 est un substituant facultatif, U est une chaîne alkylène facultativement substituée par un ou plusieurs alkyles, Q représente un groupe divalent contenant des atomes d'azote et T représente le groupe CO.HET. Lesdits composés s'avèrent utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central, tels que la dépression, l'anxiété, les psychoses (schizophrénie, par exemple), les dyskinésies tardives, la maladie de Parkinson, l'obésité, l'hypertension, la maladie de Gilles de la Tourette, les troubles de la sexualité, la toxicomanie, la pharmacodépendance, les troubles cognitifs, la maladie d'Alzheimer, la démence sénile, la psychonévrose obsessionnelle, les crises de panique, les névroses phobiques, les troubles de l'alimentation et l'anorexie, les troubles cardio-vasculaires et cérébro-vasculaires, le diabète sucré non-insulino-dépendant, l'hyperglycémie, la constipation, l'arythmie, les troubles du système neuro-endocrinien, le stress, l'hypertrophie prostatique et la spasticité.

  化合物的公式(I)，以及其中的药学上可接受的盐，其中A是亚甲基或氧原子；B是亚甲基或氧原子；g为0、1、2、3或4；R1是可选的取代基；U是一种可以被一个或多个烷基取代的烷基链；Q代表含有氮原子的二价基团；T代表CO.HET，可用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、杜雷特综合症、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫症行为、惊恐发作、社交恐惧症、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖性糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVES
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP0841334A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  A novel process for preparing a 1,4 benzodioxane derivative shown by the formula (1) which is a useful intermediate of circulatory drugs and drugs for psychoneurosis, characterized in sulfonating a phenoxypropanediol with a sulfonyl halide, eliminating the protective group, and then cyclizing the sulfonated compound by treating with a base followed by, if necessary, further sulfonation. In the above formula, R1 is H, RSO2, R is alkyl, phenyl which may be substituted with alkyl, R2, R3, R4 are H, halogen, OH, nitro, cyano, formyl, COOH, alkoxycarbonyloxy, alkyl, alkoxy, haloalkyl, N,N-dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, phenyl which may be substituted by alkyl, etc.22

  一种制备式（1）所示的 1,4-苯并二噁烷衍生物的新工艺，该衍生物是循环系统药物和精神神经药物的有用中间体，其特征在于用磺酰卤磺化苯氧基丙二醇，消除保护基，然后用碱环化磺化化合物，必要时再进行进一步磺化。 在上式中，R1 是 H、RSO2，R 是烷基、可被烷基取代的苯基，R2、R3、R4 是 H、卤素、OH、硝基、氰基、甲酰基、COOH、烷氧基羰氧基、烷基、烷氧基、卤代烷基、N,N-二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、可被烷基取代的苯基等22。
• HARUTA A. M.; SATOH J. Y., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 473-476
  作者：HARUTA A. M.、 SATOH J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL S. F.; DAVEY M. J.; HARDSTONE J. D.; LEWIS B. N. (IN PART); PALM+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 49-57
  作者：CAMPBELL S. F.、 DAVEY M. J.、 HARDSTONE J. D.、 LEWIS B. N. (IN PART)、 PALM+

  DOI：——

  日期：——