2-[benzoyl(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methylene]imidazolidine | 1202698-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[benzoyl(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methylene]imidazolidine
• 英文别名: 2-(3,4-Dihydroxy-5-methylphenyl)-2-imidazolidin-2-ylidene-1-phenylethanone
• CAS: 1202698-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: MJZMDMCJXZFSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylmethyleneimidazolidine 、 3-甲基苯邻二酚 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到2-[benzoyl(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)methylene]imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  带有富电子儿茶酚亚基的α-芳基α-氧杂环烯酮N,N-缩醛的简便合成-电化学氧化方法

  摘要：

  杂环烯酮 N,N-缩醛是合成含氮杂环化合物的通用构件。在目前的工作中，使用循环伏安法和控制电位电解方法研究了在 α-氧杂环烯酮 N,N-缩醛 1a-d 存在下儿茶酚 2a-f 的阳极氧化。这些结果表明，α-氧杂环烯酮 N,N-缩醛可以与阳极生成的邻苯醌进行迈克尔加成反应，并以良好的收率产生 α-碳芳基化产物。这种方法为合成含有富电子芳环的α-芳基α-氧代杂环烯酮N,N-缩醛提供了有效和“绿色”的途径。此外，进行了密度泛函理论计算以解释α-碳芳基化产物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900733

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Aryl α-Oxoheterocyclic Ketene N,N-Acetals Bearing an Electron-Rich Catechol Subunit-An Electrochemical Oxidative Approach
  作者：Cheng-Chu Zeng、Da-Wei Ping、Yi-Sheng Xu、Li-Ming Hu、Ru-Gang Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.200900733

  日期：2009.11

  Heterocyclic ketene N,N-acetals are versatile building blocks for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds. In the present work, the anodic oxidation of catechols 2a–f in the presence of α-oxoheterocyclic ketene N,N-acetals 1a–d has been investigated using cyclic voltammetry and controlled-potential electrolysis methods. These results indicate that α-oxoheterocyclic ketene N,N-acetals could

  杂环烯酮 N,N-缩醛是合成含氮杂环化合物的通用构件。在目前的工作中，使用循环伏安法和控制电位电解方法研究了在 α-氧杂环烯酮 N,N-缩醛 1a-d 存在下儿茶酚 2a-f 的阳极氧化。这些结果表明，α-氧杂环烯酮 N,N-缩醛可以与阳极生成的邻苯醌进行迈克尔加成反应，并以良好的收率产生 α-碳芳基化产物。这种方法为合成含有富电子芳环的α-芳基α-氧代杂环烯酮N,N-缩醛提供了有效和“绿色”的途径。此外，进行了密度泛函理论计算以解释α-碳芳基化产物的排他性形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &