Tris<(N-acetyl-N-hydroxyamino)butyl> isocyanurate | 94136-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: Tris<(N-acetyl-N-hydroxyamino)butyl> isocyanurate
• 英文别名: N-[4-[3,5-bis[4-[acetyl(hydroxy)amino]butyl]-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]butyl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 94136-44-4
• 化学式: C₂₁H₃₆N₆O₉
• 分子量: 516.552
• InChiKey: GKXYQQZXBXCXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4--N-(benzyloxy)amino>-1-butyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Tris<(N-acetyl-N-hydroxyamino)butyl> isocyanurate
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。2.杜鹃酸的三异羟肟酸酯类似物的合成及其在大肠杆菌中的生物铁转运能力。

  摘要：

  由α，ω-二溴代烷烃5以四个步骤合成三[（乙酰羟基氨基）烷基]异氰脲酸酯2a-c。在DBU存在下，用O-苄基-N-[（三氯乙氧基）羰基]羟胺将溴化物5a-c烷基化，得到N-烷基化产物7a-c。锌粉尘在乙酸中很容易除去7a-c的（三氯乙氧基）炔基保护基。当用乙酸酐进行反应时，获得所需的N-乙酰化的材料10a-c。在碱存在下用12将氰尿酸烷基化，得到N-烷基化的物质13，将其氢化得到2a-c。为了确定结构修饰对生物活性的影响，利用了侧臂的各种链长，并制备了反向类似物3。所检查的大多数化合物在支持大肠杆菌铁营养方面起着铬铁的作用。但是，三[（乙酰羟基氨基）丁基]异氰脲酸酯2b，在某种程度上也可以是戊基类似物2c，显示出支持fhuB突变体生长的独特且引人注目的特性，而后者对其他类似物和所有测试的天然铁载体均无反应。

  DOI：

  10.1021/jm00381a011

文献信息

• Artificial siderophores. 2. Syntheses of trihydroxamate analogs of rhodotorulic acid and their biological iron transport capabilities in Escherichia coli
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller、Catherine A. Prody、John B. Neilands

  DOI：10.1021/jm00381a011

  日期：1985.3

  isocyanurates 2a-c were synthesized from alpha, omega-dibromoalkanes 5 in four steps. The alkylation of the bromides 5a-c with O-benzyl-N-[(trichloroethoxy)carbonyl]hydroxylamine in the presence of DBU gave N-alkylation products 7a-c. The (trichloroethoxy)cabronyl protecting group of 7a-c was easily removed by Zn dust in acetic acid. When the reaction was performed with acetic anhydride, the desired N-acetylated

  由α，ω-二溴代烷烃5以四个步骤合成三[（乙酰羟基氨基）烷基]异氰脲酸酯2a-c。在DBU存在下，用O-苄基-N-[（三氯乙氧基）羰基]羟胺将溴化物5a-c烷基化，得到N-烷基化产物7a-c。锌粉尘在乙酸中很容易除去7a-c的（三氯乙氧基）炔基保护基。当用乙酸酐进行反应时，获得所需的N-乙酰化的材料10a-c。在碱存在下用12将氰尿酸烷基化，得到N-烷基化的物质13，将其氢化得到2a-c。为了确定结构修饰对生物活性的影响，利用了侧臂的各种链长，并制备了反向类似物3。所检查的大多数化合物在支持大肠杆菌铁营养方面起着铬铁的作用。但是，三[（乙酰羟基氨基）丁基]异氰脲酸酯2b，在某种程度上也可以是戊基类似物2c，显示出支持fhuB突变体生长的独特且引人注目的特性，而后者对其他类似物和所有测试的天然铁载体均无反应。
• Iron Transport-Mediated Drug Delivery: Synthesis and Biological Evaluation of Cyanuric Acid-Based Siderophore Analogs and .beta.-Lactam Conjugates
  作者：Manuka Ghosh、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00084a018

  日期：1994.3

  Trihydroxamate-containing isocyanurates 4a-c were synthesized and determined to be capable of substituting for natural siderophores (microbial iron sequestering agents) in limited microbiological assays. The direct coupling of protected 4a to carbacephalosporins 16 and 17 and subsequent deprotection gave conjugates 20 and 21. The Lorabid conjugate 21 was especially active against E. coli X580 in preliminary biological tests, thus demonstrating the continued potential of siderophore-mediated drug delivery.