(2R,5S,1'R)-5-allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine | 190079-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,1'R)-5-allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazin-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 190079-35-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: GQSVLTUMRDONOW-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,1'R)-5-allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 (R)-2-((2S,3R)-2-Acetylamino-2-allyl-3-hydroxy-pent-4-enoylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的闭环易位合成构象受限的丝氨酸衍生物

  摘要：

  描述了α-氨基-β-羟基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。在手性辅助碳上的立体选择性控制是通过使用手性辅助（R）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的金属化物质逐步进行烯基化和羟醛形成而产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。通过温和的酸水解将螺-环烯烃中间体转化为1-氨基-2-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00252-4
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 (5R)-2-allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,5S,1'R)-5-allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine 、 (2R,5S,1'S)-5-allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过钌（II）催化的闭环易位合成构象受限的丝氨酸衍生物

  摘要：

  描述了α-氨基-β-羟基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。在手性辅助碳上的立体选择性控制是通过使用手性辅助（R）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的金属化物质逐步进行烯基化和羟醛形成而产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。通过温和的酸水解将螺-环烯烃中间体转化为1-氨基-2-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00252-4

文献信息

• Synthesis of conformationally restricted serine derivatives through ruthenium(II)-catalyzed ring closing metathesis
  作者：Kristin Hammer、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00252-4

  日期：1997.4

  Stereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxy acids where the α-carbon of the amino acid is incorporated into a five-, six- or seven-membered ring is described. The stereoselective control at the chiral auxiliary carbon results from stepwise alkenylation and aldol formation using metalated species of the chiral auxiliary (R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine. Ring closing metathesis was

  描述了α-氨基-β-羟基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。在手性辅助碳上的立体选择性控制是通过使用手性辅助（R）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的金属化物质逐步进行烯基化和羟醛形成而产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。通过温和的酸水解将螺-环烯烃中间体转化为1-氨基-2-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物。