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(2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine | 190079-37-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine
英文别名
(1R)-1-[(2R,5S)-5-but-3-enyl-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]prop-2-en-1-ol
(2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazine化学式
CAS
190079-37-9
化学式
C16H26N2O3
mdl
——
分子量
294.394
InChiKey
VOHBEOGZNVJPMQ-IOASZLSFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.62
  • 拓扑面积:
    63.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2R,5S,1'R)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-hydroxy-2-propenyl)-2-isopropylpyrazineGrubbs catalyst first generation 三氟乙酸 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 144.0h, 生成 (1S,2R)-1-Amino-2-hydroxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
    参考文献:
    名称:
    通过钌(II)催化的闭环易位合成构象受限的丝氨酸衍生物
    摘要:
    描述了α-氨基-β-羟基酸的立体选择性合成,其中氨基酸的α-碳结合到五元,六元或七元环中。在手性辅助碳上的立体选择性控制是通过使用手性辅助(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的金属化物质逐步进行烯基化和羟醛形成而产生的。闭环易位是通过钌(II)催化实现的。通过温和的酸水解将螺-环烯烃中间体转化为1-氨基-2-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(97)00252-4
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过钌(II)催化的闭环易位合成构象受限的丝氨酸衍生物
    摘要:
    描述了α-氨基-β-羟基酸的立体选择性合成,其中氨基酸的α-碳结合到五元,六元或七元环中。在手性辅助碳上的立体选择性控制是通过使用手性辅助(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的金属化物质逐步进行烯基化和羟醛形成而产生的。闭环易位是通过钌(II)催化实现的。通过温和的酸水解将螺-环烯烃中间体转化为1-氨基-2-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物。
    DOI:
    10.1016/s0040-4020(97)00252-4
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文献信息

  • [EN] AMINO ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMINOACIDES
    申请人:UNDHEIM, Kjell
    公开号:WO1998030535A1
    公开(公告)日:1998-07-16
    (EN) This invention relates to amino-acid analogs, in particular to analogs which may be used in place of serine or threonine in the preparation of peptidic compounds. The analogs are compounds of formula (I) (where D is a bridging group which together with the carbon atom to which it is attached forms a substituted and/or saturated 4 to 10 membered carbocyclic ring) and stereoisomers, stereoisomer mixtures, salts, esters, amides and protected derivatives thereof.(FR) La présente invention concerne des analogues d'aminoacides, en particulier à des analogues pouvant être utilisés à la place de la sérine ou de la thréonine dans la préparation de composés peptidiques. Les analogues sont des composés de la formule (I) (dans laquelle D est un groupe formant un pont qui constitue avec l'atome de carbone auquel il est relié un composé carbocyclique saturé et/ou substitué ayant entre 4 et 10 chaînons). L'invention concerne en outre des stéréoisomères, des mélanges de stéréoisomères, des sels, des esters, des amides et des protégés dérivés desdits composés.
  • Synthesis of conformationally restricted serine derivatives through ruthenium(II)-catalyzed ring closing metathesis
    作者:Kristin Hammer、Kjell Undheim
    DOI:10.1016/s0040-4020(97)00252-4
    日期:1997.4
    Stereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxy acids where the α-carbon of the amino acid is incorporated into a five-, six- or seven-membered ring is described. The stereoselective control at the chiral auxiliary carbon results from stepwise alkenylation and aldol formation using metalated species of the chiral auxiliary (R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine. Ring closing metathesis was
    描述了α-氨基-β-羟基酸的立体选择性合成,其中氨基酸的α-碳结合到五元,六元或七元环中。在手性辅助碳上的立体选择性控制是通过使用手性辅助(R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的金属化物质逐步进行烯基化和羟醛形成而产生的。闭环易位是通过钌(II)催化实现的。通过温和的酸水解将螺-环烯烃中间体转化为1-氨基-2-羟基环烯烃-1-羧酸衍生物。
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