1,3,5-tris-(4-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione | 1784-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris-(4-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3,5-Tris(4-chlorophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1784-98-1
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₃N₃O₃
• 分子量: 460.704
• InChiKey: KSDJQIFGRDGQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 在 C₄₇H₇₉N₄Si₃Y 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,3,5-tris-(4-chloro-phenyl)-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  硅酰胺基配体支撑的二烷基钇：异氰酸酯环三聚的合成，结构和催化† ‡

  摘要：

  合成了空间需求的硅sil（ArN = Si（L）NHAr）配体，并用于制备钇二烷基络合物，该催化剂催化了异氰酸酯的环三聚反应，具有很高的活性和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9cc06282c

文献信息

• Synergistic Catalysis by Brønsted Acid/Carbodicarbene Mimicking Frustrated Lewis Pair‐Like Reactivity
  作者：Yi‐Chen Chan、Yuna Bai、Wen‐Ching Chen、Hsing‐Yin Chen、Chen‐Yu Li、Ying‐Yann Wu、Mei‐Chun Tseng、Glenn P. A. Yap、Lili Zhao、Hsuan‐Ying Chen、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.202107127

  日期：2021.9

  Carbodicarbene (CDC), unique carbenic entities bearing two lone pairs of electrons are well-known for their strong Lewis basicity. We demonstrate herein, upon introducing a weak Brønsted acid benzyl alcohol (BnOH) as a co-modulator, CDC is remolded into a Frustrated Lewis Pair (FLP)-like reactivity. DFT calculation and experimental evidence show BnOH loosely interacting with the binding pocket of CDC

  碳二碳烯 (CDC) 是一种独特的碳烯实体，带有两对孤对电子，以其强路易斯碱度而闻名。我们在此证明，在引入弱 Brønsted 酸苄醇 (BnOH) 作为共调节剂后，CDC 被重塑为类似受挫路易斯对 (FLP) 的反应性。DFT 计算和实验证据表明，BnOH 通过 H 键合和 π-π 堆积与 CDC 的结合口袋松散地相互作用。部署了四种不同的自然界反应，以证明作为协同 FLP/调节剂 (CDC/BnOH) 的概念验证的可行性，证明异氰酸酯环三聚、L聚合过程中的催化反应性增强-丙交酯 (LA)、甲基丙烯酸甲酯 (MMA) 和醇的脱氢硅烷化。重要的是，碳二碳烯的催化反应性与仅依赖于亲核性的单一化学特征的常规 NHC 截然不同。这一发现还为通过共调节剂或助催化剂使 FLP 反应性多样化提供了新的思路。
• The Synthesis of Isocyanurates on the Trimerization of Isocyanates under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Isao Shibuya、Masahiko Yasumoto、Tohru Tsuchiya、Katsumi Yonemoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3486

  日期：1990.12

  The trimerization of phenyl isocyanate in the presence of triethylamine was accelerated under high pressure to give triphenyl isocyanurate almost quantitatively. The reaction in benzene was remarkably accelerated by compression. The effects of pressure, temperature, catalysts, and solvents were examined on the trimerization of phenyl isocyanate. Aryl and normal alkyl isocyanates trimerized under high

  异氰酸苯酯在三乙胺存在下的三聚反应在高压下加速，得到几乎定量的异氰脲酸三苯酯。苯中的反应通过压缩显着加速。考察了压力、温度、催化剂和溶剂对异氰酸苯酯三聚反应的影响。芳基和正烷基异氰酸酯在高压下三聚以良好的产率得到相应的异氰脲酸酯，而具有庞大烷基如叔丁基和环己基的异氰酸酯即使在800 MPa下也不会三聚。
• An Electron-Rich Proazaphosphatrane for Isocyanate Trimerization to Isocyanurates
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo9023396

  日期：2010.8.6

  synthesis of the new electron-rich, sterically hindered proazaphosphatrane shown above is described herein. This proazaphosphatrane catalyzes the cyclotrimerization of a wide variety of isocyanates to isocyanurates under mild conditions with unprecedentedly fast reaction times, giving moderate to high product yields. It is also shown that this proazaphosphatrane can be recycled up to 5 times.

  本文描述了上面显示的新的富含电子的，空间受阻的原氮杂磷杂环戊烷的简便合成。该原氮杂磷杂环戊烷在温和的条件下以前所未有的快速反应时间催化多种异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应，产生中等至高的产物收率。还显示该原氮杂磷杂环戊烷最多可循环使用5次。
• First Synthesis of a Highly Basic Dendrimer and its Catalytic Application in Organic Methodology
  作者：Arunkanti Sarkar、Palanichamy Ilankumaran、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1002/adsc.200404089

  日期：2004.8

  Sixteen OCH2CH2N3P(i-BuNCH2CH2)3N substituents (A) containing the highly basic bicyclic azido-phosphine moiety shown, have been incorporated into the dendrimer [CH2CH2N[(CH2)3N[(CH2)3NHC(O)-3,5-bis-(A)-C6H3]2]2]2 in five steps from commercially available starting materials with an overall yield of 22.5%. Also presented are examples of Michael additions, nitroaldol reactions and aryl isocyanate trimerizations

  已将包含所示的高度碱性双环叠氮基膦部分的16个OCH 2 CH 2 N 3 P（i -BuNCH 2 CH 2）3 N取代基（A）引入树枝状聚合物[CH 2 CH 2 N [（CH 2）3 N [（CH 2）3 NHC（O）-3,5-双-（A）-C 6 H 3 ] 2 ] 2 ] 2从市售原料中分五个步骤完成，总收率为22.5％。还提供了由树状大分子有效催化的迈克尔加成反应，硝基缩醛反应和芳基异氰酸酯三聚反应的例子。
• Cyclic tetramers of a five-membered palladacycle based on a head-to-tail-linked isocyanate dimer and their reactivity in cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Seon Gye Lee、Keun-Young Choi、Yong-Joo Kim、SuJin Park、Soon W. Lee

  DOI：10.1039/c5dt00534e

  日期：——

  Reactions of [Pd(styrene)(PR3)2], generated from trans-[PdEt2(PR3)2] and styrene, with 2 equiv. of benzyl isocyanate in THF at room-temperature afforded unusual cyclic Pd-tetramers of five-membered rings consisting of organic isocyanate dimers and palladium, [Pd(PR3)–C(O)N(R)C(O)N(R)–}]4 (PR3 = PMe3, 1; PR3 = PMe2Ph, 2). Additionally, a cyclic trimer, (RNCO)3, 3 (R = benzyl) was produced as a catalytic

  的反应[钯（苯乙烯）（PR 3）2 ]，从生成的反式- [PDET 2（PR 3）2 ]和苯乙烯，与2当量 室温下将异氰酸苄酯在THF中制得的五元环的非常规环状Pd-四聚体由有机异氰酸酯二聚体和钯组成，[Pd（PR 3）– C（O）N（R）C（O）N（ R） - }] 4（PR 3 = PME 3，1 ; PR 3 = PME 2 PH，2）。另外，环状三聚体，（RNCO）3，3（R ＝苄基）作为催化产物产生。用4当量处理环状四聚体（1）。（1,2-双（二乙基膦基）乙烷）（DEPE）或（1,2-双（二甲基膦基）乙烷）（DMPE）等螯合膦容易引起金属环顺式[Pd N （R）C（O）N（R）C（O）}（P〜P）]（P〜P = DEPE，4 ; P〜P = DMPE，5）以定量产率计算。相反，Pd（0）-PR 3与2当量的反应。N- CO （Ar = Ph，p - tolyl ，p -ClC

表征谱图