(Z)-6,7-(Methylenedioxy)-4-(nitromethylene)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-6,7-(Methylenedioxy)-4-(nitromethylene)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
• 英文别名: (8Z)-8-(nitromethylene)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromene；(8Z)-8-(nitromethylidene)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromene
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: DFSFYDOYEHECIY-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((2-Iodo-4,5-(methylenedioxy)phenyl)methoxy)-1-nitropropene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到(Z)-6,7-(Methylenedioxy)-4-(nitromethylene)-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Intramolecular Addition of an Aryl Iodide to a Nitroalkene

  摘要：

  Iodoaryl nitroalkene 9 was found to undergo a palladium-promoted Heck cyclization in the presence of Pd(OAc)(2) (1.0 equiv), triphenylphosphine (2.0 equiv), and Ag2CO3 (2.0 equiv) in benzene at 25 degrees C to afford exocyclic 2,2-disubstituted-1-nitroalkene (Z)-2 as a single geometrical isomer (43%) along with the corresponding saturated nitroalkane 10 (40%). Subsequent selenylation of the nitroalkane, oxidative elimination, and olefin isomerization afforded (Z)-2 in 70% yield. The influence of Ag2CO3 and solvent on the cyclization and the mechanism of nitroalkane formation are proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00109a037