tert-butyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxycarbamate | 326622-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxycarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)carbamate
• CAS: 326622-08-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃Si
• 分子量: 243.378
• InChiKey: XQEGKZZUZQESCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxycarbamate 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-Hydroxymethyl-4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过NO连接的炔烃的分子内Pauson-Khand反应合成3,4-取代的环戊烯酮

  摘要：

  通过新颖的NO连接的炔烃的Pauson-Khand环化/裂解策略，构建了3,4-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01495-7
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl [3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过NO连接的炔烃的分子内Pauson-Khand反应合成3,4-取代的环戊烯酮

  摘要：

  通过新颖的NO连接的炔烃的Pauson-Khand环化/裂解策略，构建了3,4-二取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01495-7

文献信息

• A Transient N−O-Linked Pauson−Khand Strategy for the Synthesis of the Deschloro Carbocyclic Core of the Palau'amines and Styloguanidines
  作者：Stefan G. Koenig、Stefan M. Miller、Kristi A. Leonard、Ralf S. Löwe、Betty C. Chen、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol0344063

  日期：2003.6.1

  A stereocontrolled route to the deschloro cyclopentyl core of the palau'amines and styloguanidines has been developed. This strategy makes use of the intramolecular Pauson-Khand cyclization of an enyne with a "transient N-O tether" to construct a five-membered carbocycle in a diastereoselective fashion.