tert-butyl (3S)-1-(4-chlorophenyl)-5-methylidene-2-oxo-3-phenylpiperidine-3-carboxylate | 1086018-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3S)-1-(4-chlorophenyl)-5-methylidene-2-oxo-3-phenylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1086018-59-8
• 化学式: C₂₃H₂₄ClNO₃
• 分子量: 397.901
• InChiKey: YYKKMUNSROGOKH-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-tert-butoxycarbonyl-α-phenyl-γ-methylidene-δ-valerolactone 、 对氯苯异氰酸酯 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 (2S,5S)-2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)pyrrolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化具有季碳立体中心的2-吡咯烷酮的不对称合成。

  摘要：

  通过γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸烷基酯的反应，实现了钯催化的3-吡咯烷酮在3-位具有立体中心的不对称合成。通过使用新合成的手性亚磷酰胺配体已经实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35259a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Lactamization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanates: Conversion of Racemic Lactones to Enantioenriched Lactams
  作者：Ryo Shintani、Soyoung Park、Fumitaka Shirozu、Masataka Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja807662b

  日期：2008.12.3

  A palladium-catalyzed asymmetric decarboxylative reaction of racemic gamma-methylidene-delta-valerolactones with aryl isocyanates has been developed to give enantioenriched 3,3-disubstituted 2-piperidones. High enantioselectivity has been achieved by tuning the ester group on substrate and the substituents of phosphoramidite ligand.

  钯催化的外消旋 γ-亚甲基-δ-戊内酯与芳基异氰酸酯的不对称脱羧反应得到了对映体富集的 3,3-二取代 2-哌啶酮。通过调整底物上的酯基和亚磷酰胺配体的取代基，实现了高对映选择性。