2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-5-(hydrazinylmethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one | 1189743-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-5-(hydrazinylmethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-hydrazinoguanosine；5'-deoxy-5'-N-hydrazinoguanosine；5'-Hydrazino-5'-deoxyguanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(hydrazinylmethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1189743-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₄
• 分子量: 297.274
• InChiKey: LOYADLCSEREDBG-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-5-(hydrazinylmethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one 、 丙烯醛 生成 5'-deoxy-5'-pyrazolinoguanosine
  参考文献：
  名称：

  由5'-肼基鸟苷制成的 AG 4 ·K +水凝胶，可修复α，β-不饱和羰基†

  摘要：

  由5'-肼基鸟苷和KCl制成的AG 4 ·K +水凝胶在水中和气相中与具有不同亲电性的α，β-不饱和羰基（丙烯醛，甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯）反应，形成环状加合物。5'-肼基G 4 ·K +水凝胶的氮杂-迈克尔加成/环化多米诺反应有望从环境中修复水和大气中有毒的α，β-不饱和羰基。

  DOI：

  10.1039/c8cc07228k
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-5-(hydrazinylmethyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1H-purin-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  [FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。

  公开号：

  WO2013192078A1

文献信息

• Aqueous methods for the preparation of 5′-substituted guanosine derivatives
  作者：Paul Brear、Gemma R. Freeman、Mark C. Shankey、Milena Trmčić、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/b908727c

  日期：——

  We have developed simple, aqueous strategies, that avoid the use of protecting groups and chromatography, for the preparation of a series of 5′-substituted guanosine derivatives.

  我们开发出了一种简单的水性方法，可以避免使用保护基团和色谱法来制备一系列 5²-取代鸟苷衍生物。
• SYNTHETIC pGpG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150175649A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L的定义如本文所述。本发明还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合域的方法。
• US9688715B2
  申请人：——

  公开号：US9688715B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2013192078A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
• A G₄·K⁺ hydrogel made from 5′-hydrazinoguanosine for remediation of α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Songjun Xiao、Jeffery T. Davis

  DOI：10.1039/c8cc07228k

  日期：——

  5′-hydrazinoguanosine and KCl reacts with α,β-unsaturated carbonyls of different electrophilicities (acrolein, methyl vinyl ketone and methyl acrylate) in water and the gas phase to form cyclic adducts. This aza-Michael addition/cyclization domino reaction by the 5′-hydrazino G4·K+ hydrogel has promise for environmental remediation of toxic α,β-unsaturated carbonyls from water and the atmosphere.

  由5'-肼基鸟苷和KCl制成的AG 4 ·K +水凝胶在水中和气相中与具有不同亲电性的α，β-不饱和羰基（丙烯醛，甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯）反应，形成环状加合物。5'-肼基G 4 ·K +水凝胶的氮杂-迈克尔加成/环化多米诺反应有望从环境中修复水和大气中有毒的α，β-不饱和羰基。