6-氯-2H-色烯 | 16336-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-2H-色烯
• 英文名称: 6-chloro-2H-chromene
• 英文别名: 6-Chlor-3-chromen；6-Chlor-chrom-3-en；6-Chlor-2H-chromen
• CAS: 16336-27-9
• 化学式: C₉H₇ClO
• mdl: MFCD10688512
• 分子量: 166.607
• InChiKey: GVHCIIQGXMEYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2H-色烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Chloro-2-(1-methoxy-2-propenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（α-烷氧基烯丙基）酚的新型电化学途径-阴极消除开环反应

  摘要：

  乙腈中4-烷氧基-3-溴苯并吡喃类化合物的电化学还原导致容易的环裂解反应，生成2（α-烷氧基-烯丙基）苯酚，不易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76231-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到6-氯-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇中芳基炔丙基醚的克莱森重排-显着的取代基和溶剂作用

  摘要：

  在200°C下，聚乙二醇（200）中的芳基炔丙基醚进行克莱森重排，可以提供高收率的产品。含有给电子基团的芳基炔丙基醚产生（2H）-苯并吡喃，而含有吸电子基团的芳基炔丙基醚产生2-甲基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99839-9

文献信息

• Microwave-Promoted Palladium-Catalysed Oxyarylation of Dihydronaphthalene and Chromenes by o-Iodophenols and Its Acetates
  作者：Raquel A. C. Leão、Vagner D. Pinho、Artur S. Coelho、Camilla D. Buarque、Paula F. Moraes、Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201100365

  日期：2011.6

  The oxyarylation of dihydronaphthalene (1a), two electron-rich (1b,c) and one electron-poor (2) chromenes with different o-iodophenols and their acetates 3a–h has been investigated by using either Pd(OAc)2 (10 mol-%) as precatalyst and Ag2CO3 as base in acetone as solvent or oxime palladacycle 5 as precatalyst and dicyclohexylamine as base in DMA/H2O. The reactions, which were strongly accelerated

  二氢萘 (1a)、两个富电子 (1b,c) 和一个缺电子 (2) 色烯与不同的邻碘苯酚及其乙酸酯 3a-h 的氧芳基化已经通过使用 Pd(OAc)2 (10 mol-%) 作为预催化剂和 Ag2CO3 作为碱在丙酮中作为溶剂或肟钯环 5 作为预催化剂和二环己胺作为碱在 DMA/H2O 中。当富电子色烯与被吸电子基团取代的邻碘苯酚在 Pd(OAc)2 和 Ag2CO3 存在下反应时，在微波加热下强烈加速的反应提供了最好的产率。然而，在贫电子色烯的情况下，富电子邻碘苯酚 3g 的产率最高。
• A highly adaptable catalyst/substrate system for the synthesis of substituted chromenes
  作者：Aaron Aponick、Berenger Biannic、Michael R. Jong

  DOI：10.1039/c0cc01961e

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed endo-cyclization of o-(1-hydroxyallyl)phenols to form chromenes is reported. The title compounds are prepared in high yield from readily available substrates. The system tolerates both electron rich and deficient aryl rings and a high degree of substitution on the allyl moiety.

  报道了金(I)催化的o-(1-羟基烯丙基)苯酚内环化反应以形成色烯类化合物。该标题化合物从容易获得的底物中以高产率制备。该系统能耐受富电子和缺电子的芳香环以及烯丙基部分的高程度取代。
• Radical cyclisation : synthesis of 4H-furo(3,2-c)-1-benzopyrans
  作者：G Ariamala、K.K Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85155-4

  日期：1988.1

  3,4-dihydro-3-bromo-4-(prop-2-ynyloxy)-2H-1-benzopyrans (3) undergo radical cyclisation when treated with nBu3SnH and AIBN to give good yield of 2,3,3a,9b-tetrahydro-3-methylene-4H-furo (3,2-c)benzopyrans (4).

  3,4-二氢-3-溴-4-（丙-2-炔氧基）-2H-1-苯并吡喃（3）用nBu 3 SnH和AIBN处理后会发生自由基环化反应，得到2,3,3a的良好收率， 9b-四氢-3-亚甲基-4H-呋喃（3，2-c）苯并吡喃（4）。
• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to 2<i>H</i>-chromenes leading to 3-arylchromane derivatives
  作者：Moeko Umeda、Kana Sakamoto、Tomotaka Nagai、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c9cc06221a

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronic acids to 2H-chromenes proceeded in the presence of a hydroxorhodium/chiral diene catalyst to give 3-arylchromanes in high yields with high enantioselectivity. The reaction involves 1,4-Rh shift before protonation to release the addition product and to regenerate the hydroxorhodium species.

  在氢氧鎓/手性二烯催化剂的存在下，芳基硼酸不对称加成到2 H-色烯上，以高收率和高对映选择性得到3-芳基苯并二氢吡喃。该反应涉及质子化之前的1,4-Rh转变，以释放加成产物并再生氢氧杂钾物种。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Chromanes by Copper‐Catalyzed Hydroamination of 2 <i>H</i> ‐Chromenes
  作者：Qingjing Yang、Sifeng Li、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/cctc.202000601

  日期：2020.6.18

  A copper/(R )‐DTBM‐SEGPHOS‐catalyzed enantioselective hydroamination of 2H ‐chromenes employing hydrosilanes and hydroxylamine esters has been developed. This protocol offers a highly efficient and direct route for accessing a series of 4‐aminochromanes in 50–88 % yields with 59–99 % enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了使用氢硅烷和羟胺酯的铜/（R）-DTBM-SEGPHOS催化2 H-色酮的对映选择性加氢胺化反应。该方案为在温和的反应条件下，以50-88％的收率和59-99％的对映选择性提供了一系列4-氨基苯并二氢吡喃的高效途径。