(4aR,5R,8S,8aS)-4a,8a-Dimethyl-5,8-divinyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine | 172337-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4aR,5R,8S,8aS)-4a,8a-Dimethyl-5,8-divinyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine
• 英文别名: (4aS,5S,8R,8aR)-5,8-bis(ethenyl)-4a,8a-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine
• CAS: 172337-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GNDATGAOGTWTSY-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,8S,8aS)-4a,8a-Dimethyl-5,8-divinyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(1s,2R,5S)-1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  2,3-丁二酮二缩酮与1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）的二烷基化。在合成雌酮衍生物中的应用

  摘要：

  四氯化钛介导的1,3-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）1的2,3-丁二酮缩酮2的二烷基化反应生成1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷4。后者被甲氧基羰基化（NaH /碳酸二甲酯），然后用碘代苯并环丁烯（Cs 2 CO 3 /丙酮）烷基化，得到苯并环丁烯中间体6，其中间体热解提供了12-氧-雌烯衍生物8-11。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00460-7
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,6-dimethyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo<4.4.0>decane 、 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 四氯化钛 作用下， 生成 (4aR,5R,8S,8aS)-4a,8a-Dimethyl-5,8-divinyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine 、 (4aR,5S,8S,8aS)-4a,8a-Dimethyl-5,8-divinyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  2,3-丁二酮二缩酮与1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）的二烷基化。在合成雌酮衍生物中的应用

  摘要：

  四氯化钛介导的1,3-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）1的2,3-丁二酮缩酮2的二烷基化反应生成1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷4。后者被甲氧基羰基化（NaH /碳酸二甲酯），然后用碘代苯并环丁烯（Cs 2 CO 3 /丙酮）烷基化，得到苯并环丁烯中间体6，其中间体热解提供了12-氧-雌烯衍生物8-11。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00460-7

文献信息

• Dialkylation of α-diketone ketals with 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene
  作者：Hélène Pellissier、Robert Faure、Maurice Santelli

  DOI：10.1039/c39950001847

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated dialkylation of α-diketone ketals (cis-6-alkyl-1-methyl-2,5,7,10-tetraoxabicyclo-[4.4. 0]decanes) by 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene leads to a pair of isomers of 6-alkyl-7,10-divinyl-1-methyl-2,5-dioxabicyclo[4.4.0]decanes which can be stereoselectively isomerized into the corresponding 1-acyl-1-alkyl-2,5-divinylcyclopentanes.

  四氯化钛介导的 1,8-双（三甲基硅基）辛-2,6-二烯对δ-二酮酮（顺式-6-烷基-1-甲基-2,5,7,10-四氧杂双环-[4.4.0]癸烷）通过 1,8-双（三甲基硅基）辛-2,6-二烯的二烷基化反应生成一对 6-烷基-7,10-二乙烯基-1-甲基-2,5-二氧杂环[4.4.0]癸烷的异构体，这对异构体可以立体选择性地异构化成相应的 1-酰基-1-烷基-2,5-二乙烯基环戊烷。
• Dialkylation of 2,3-butanedione diketal with 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO). Application to the synthesis of estrone derivatives
  作者：Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00460-7

  日期：1996.7

  Titanium tetrachloride mediated-dialkylation of 2,3-butanedione ketal 2 by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) 1 led to 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane 4. This latter was methoxycarbonylated (NaH/dimethylcarbonate) and then alkylated with iodobenzocyclobutene (Cs2CO3/acetone) to give a benzocyclobutenic intermediate 6, whose thermolysis provided the 12-oxo-estrane derivatives 8–11

  四氯化钛介导的1,3-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）1的2,3-丁二酮缩酮2的二烷基化反应生成1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷4。后者被甲氧基羰基化（NaH /碳酸二甲酯），然后用碘代苯并环丁烯（Cs 2 CO 3 /丙酮）烷基化，得到苯并环丁烯中间体6，其中间体热解提供了12-氧-雌烯衍生物8-11。