1,1-pentamethylene-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide | 101140-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,1-pentamethylene-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide
• 英文别名: N-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]piperidine-1-carboxamide
• CAS: 101140-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: WAOOKAIINIMSPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶甲基-1-氧基)脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1,1-pentamethylene-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氯乙基）-1-亚硝基-3-（3-吡啶基甲基）脲-Narom-氧化物与几种生物模型化合物的反应。

  摘要：

  利用几种生物模型化合物对 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶基甲基)脲 Narom-oxide (I) 的抗肿瘤作用机制进行了化学研究。化合物 I 与哌啶（一种核酸碱基模型化合物）在丙酮中反应生成 1-(2-氯乙基)哌啶、1, 2-双哌啶乙烷和 1, 1-五亚甲基-3-(3-吡啶基甲基)脲纳罗姆氧化物（III）。此外，1-（2-氯乙基）哌啶与丙酮中的哌啶反应生成 1，2-双哌啶乙烷。化合物 I 在弱碱性条件下与 Nα- 乙酰基-L-赖氨酸反应，在酸性甲醇中与 N-乙酰基-DL-青霉胺反应（两者都是具有 NH2 和 SH 基团的酶蛋白模型化合物），分别生成 1-（5-乙酰氨基-5-羧基-1-五亚甲基）-3-（3-吡啶基甲基）脲 Narom-oxide 和 N-乙酰基-S-亚硝基-DL-青霉胺。根据这些化学数据，讨论了化合物 I 可能的抗肿瘤作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5557

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LEPTIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Chapman Emma

  公开号：US20110275637A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to new compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds as leptin receptor modulator mimetics in the preparation of medicaments against conditions associated with weight gain, type 2 diabetes and dyslipidemias.

  本发明涉及式（I）的新化合物，包括这些化合物的制药组合物，以及这些化合物作为瘦素受体调节剂类似物在制备用于治疗与体重增加、2型糖尿病和脂质代谢异常相关的疾病的药物中的应用。
• Reactions of 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl)urea Narom-oxide with several biological model compounds.
  作者：MICHIKO MIYAHARA、SHOKO SUEYOSHI、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.5557

  日期：——

  The mechanism of antitumor action of 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-(3-pyridylmethyl) urea Narom-oxide (I) was chemically studied using several biological model compounds. Compound I reacted with piperidine (a model compound for nucleic acid bases) in acetone to form 1-(2-chloroethyl) piperidine, 1, 2-bispiperidinoethane and 1, 1-pentamethylene-3-(3-pyridylmethyl) urea Narom-oxide (III). Moreover, 1-(2-chloroethyl) piperidine reacted with piperidine in acetone to form 1, 2-bispiperidinoethane. Compound I reacted with Nα-acetyl-L-lysine in weakly alkaline conditions and with N-acetyl-DL-penicillamine in acidic methanol (both are model compounds for enzyme proteins having NH2 and SH groups) to form 1-(5-acetylamino-5-carboxy-1-pentamethylene)-3-(3-pyridylmethyl) urea Narom-oxide and N-acetyl-S-nitroso-DL-penicillamine, respectively. Based on these chemical data, a possible antitumor action mechanism of compound I is discussed.

  利用几种生物模型化合物对 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶基甲基)脲 Narom-oxide (I) 的抗肿瘤作用机制进行了化学研究。化合物 I 与哌啶（一种核酸碱基模型化合物）在丙酮中反应生成 1-(2-氯乙基)哌啶、1, 2-双哌啶乙烷和 1, 1-五亚甲基-3-(3-吡啶基甲基)脲纳罗姆氧化物（III）。此外，1-（2-氯乙基）哌啶与丙酮中的哌啶反应生成 1，2-双哌啶乙烷。化合物 I 在弱碱性条件下与 Nα- 乙酰基-L-赖氨酸反应，在酸性甲醇中与 N-乙酰基-DL-青霉胺反应（两者都是具有 NH2 和 SH 基团的酶蛋白模型化合物），分别生成 1-（5-乙酰氨基-5-羧基-1-五亚甲基）-3-（3-吡啶基甲基）脲 Narom-oxide 和 N-乙酰基-S-亚硝基-DL-青霉胺。根据这些化学数据，讨论了化合物 I 可能的抗肿瘤作用机制。