(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-pentadien-1-ol | 241804-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 241804-64-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: IFCHKIXCKNZZEW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-pentadien-1-ol 在 咪唑 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-<(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-propenyl>-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烯骨架天然产物合成的研究：合成和未催化分子内Diels-Alder反应的癸三烯酮底物

  摘要：

  以烯酮 7 和 8 为原料合成了甲硅烷氧基二烯 9 和 12。环丙烷化和随后用山梨基溴进行烷基化以良好的整体效率提供四取代的甲硅烷氧基环丙烷 15 和 16。它们用氟化物试剂进行环裂解得到 1,7,9-癸三烯酮 5 和 17；后者转化为受保护的化合物 6。将 5 和 6 的分子内 Diels-Alder 热反应与相关的三烯酮 3 和 4 的热分子内反应进行比较。八酮 1、2、21 和 22 作为三种或四种非对映体的混合物形成. 因此，对于天然产物的立体选择性构建，例如 α-eudesmol 或 dihydromevinolin，必须开发用于环加成步骤的替代反应条件。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1377::aid-ejoc1377>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-pentadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烯骨架天然产物合成的研究：合成和未催化分子内Diels-Alder反应的癸三烯酮底物

  摘要：

  以烯酮 7 和 8 为原料合成了甲硅烷氧基二烯 9 和 12。环丙烷化和随后用山梨基溴进行烷基化以良好的整体效率提供四取代的甲硅烷氧基环丙烷 15 和 16。它们用氟化物试剂进行环裂解得到 1,7,9-癸三烯酮 5 和 17；后者转化为受保护的化合物 6。将 5 和 6 的分子内 Diels-Alder 热反应与相关的三烯酮 3 和 4 的热分子内反应进行比较。八酮 1、2、21 和 22 作为三种或四种非对映体的混合物形成. 因此，对于天然产物的立体选择性构建，例如 α-eudesmol 或 dihydromevinolin，必须开发用于环加成步骤的替代反应条件。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1377::aid-ejoc1377>3.0.co;2-l