(7S)-12,12,13,13,14,14,14-heptafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilatetradecane | 876349-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7S)-12,12,13,13,14,14,14-heptafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilatetradecane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4R)-3-[3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl-di(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methylhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 876349-80-3
• 化学式: C₂₄H₄₅F₇O₂Si₂
• 分子量: 554.78
• InChiKey: BOMNGPUKJDEORO-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-12,12,13,13,14,14,14-heptafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilatetradecane 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl (2E,4R,5S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropentyl)-diisopropylsilyloxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 、 diisopropyl-(1H,1H,2H,2H-perfluoropentyl)silane 在 三氟甲磺酸 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以88%的产率得到(7S)-12,12,13,13,14,14,14-heptafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilatetradecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827

文献信息

• Fluorous Mixture Synthesis of (−)-Dictyostatin and Three Stereoisomers
  作者：Yoshikazu Fukui、Arndt M. Brückner、Youseung Shin、Raghavan Balachandran、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol0526827

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] A mixture of four stereoisomers whose configurations are encoded by fluorous silyl protecting groups has been prepared and converted over 22 steps to a mixture of protected dictyostatins. Demixing by fluorous HPLC followed by removal of the fluorous protecting groups (detagging) provides dictyostatin and three C6,C7 stereoisomers. Biological evaluation showed that the monoepimers

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。