6-溴-1-己炔 | 66977-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 6-溴-1-己炔
• 英文名称: 6-bromo-1-hexyne
• 英文别名: 6-bromohex-1-yne；1-bromo-5-hexyne；6-Brom-1-hexin；6-bromohexyne
• CAS: 66977-99-9
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: WDNFOERVYIUQPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-己炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到6-bromo-1-iodo-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  金属促进环化。18. (.omega.-halo-1-alkenyl) 金属衍生物的新型环烷基化反应。合成范围和机制

  摘要：

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）

  DOI：

  10.1021/ja00224a025
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到6-溴-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  立体合成嘧啶Ⅰ和Ⅱ的二烯和三烯大内酯：有机金属偶联与标准大内酯化。

  摘要：

  [结构：见文字]。据报道，立体控制结构的十二元二烯和三烯内酯1、2和3是抗肿瘤药肟亚胺I和II的特征，它们基于分子内的Castro-Stephens偶联，用于构建环烯或二烯通过立体选择性还原环状炔烃以引入目标的顺式烯烃。使用标准的宏观内酯化方法对该协议的有效性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/ol016744e

文献信息

• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intramolecular Alkylboration of Propargyl Ethers and Amines
  作者：Hiroaki Iwamoto、Yu Ozawa、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02071

  日期：2017.10.6

  transformed into multisubstituted alkenes through stereospecific transformations. Mechanistic studies showed that the chemo- and stereoselectivity of copper(I)-catalyzed borylation depends on the type of leaving group. Density functional theory calculations suggested that the regioselectivity of the borylcupration of the alkyne is controlled by the electronic effect of the oxygen atom of the propargyl ether

  已经开发了铜（I）催化带有烷基亲电部分的炔丙基醚和胺的区域和立体选择性分子内烷基化。该反应显示出高的官能团耐受性并得到带有杂环的高度官能化的烯基硼酸酯，其在有机化学中是通用的合成中间体。硼酸酯化产物可以通过立体有择的转化而转化为多取代的烯烃。机理研究表明，铜（I）催化的硼酸酯化反应的化学和立体选择性取决于离去基团的类型。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• 靶向GSK3α/β降解剂的制备及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113248473B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明公开了靶向GSK3α/β降解剂的制备及其医药用途。包含结构如通式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示的化合物或其药学上可接受的盐，其中，R选自Cl和I，m选自2，3，4，5和6，n选自1，2，4。本发明提供了一种新型的靶向GSK3α/β的降解剂，本发明所公示化合物能够有效的靶向降解细胞GSK3α/β，可作为阿尔兹海默病或者其他GSK3蛋白相关疾病的治疗剂。