(10R,11R)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine | 220960-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine
• 英文别名: Nwkbxkmpfzilpf-hzpdhxfcsa-；(5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 220960-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: NWKBXKMPFZILPF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-diazomalonate 、 (10R,11R)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67.7%的产率得到(10R,11R)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine-5-ylidene malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-dimethoxyethane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以38.2%的产率得到(10R,11R)-10,11-dimethoxy-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines

  摘要：

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。

  DOI：

  10.1039/b516606c

文献信息

• Synthesis of novel C2 symmetrical and enantiomerically pure thiepines
  作者：Andrew Hudson、A.Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02460-5

  日期：1999.1

  Novel thiepines were synthesised using a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction to introduce the two chiral centres and with ring closure achieved by using sulfur diimidazole in conjunction with either a double ortho-lithiation or a double bromine/lithium exchange.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应引入两个手性中心，并通过使用硫二咪唑与双邻位锂化或双溴/锂交换相结合实现闭环，合成了新型硫杂环丁烷。

表征谱图