4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidine-5-yl)benzoic acid | 222295-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidine-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-amino-4-oxo-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)benzoic acid
• CAS: 222295-34-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: UHEKHTNSYDFCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidine-5-yl)benzoic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 4-chloro-4,6-dimethoxytriazine 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 diethyl N-<4-(2-amino-5,6-dihydro-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidin-5-yl)benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂5-芳基呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.156
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidine-5-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-(2-amino-4(3H)-5-oxofuro<2,3-d>pyrimidine-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂5-芳基呋喃并[2,3-d]嘧啶的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列约五十种新颖的5-芳基呋喃[2,3-d]嘧啶衍生物，作为潜在的抑制剂，其来自不同物种的二氢叶酸还原酶（DHFR）。对于大多数化合物，酶抑制作用较弱，只有少数达到的IC50值小于30 microM。关于抗菌和抗疟疾效力，只有七种化合物显示出对某些细菌菌株的适度体外活性，只有三种产物证明对恶性疟原虫具有显着活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.156