4-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzenesulfonamide；4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 327.364
• InChiKey: HNCQBQORWDWXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 4-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo)benzenesulfonamide 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于4-的新型VO(II)、Fe(III)、Mn(II)、Zn(II)和Ag(I)配合物的合成、结构、DFT、抗菌、抗真菌、抗炎和分子对接分析((2-羟基-1-萘基)偶氮)苯磺酰胺

  摘要：

  在这项工作中，我们合成并研究了新型 VO(II)、Mn(II)、Fe(III)、Zn(II) 和 Ag(I) − 4-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo) benzenesulfonamide配合物。热重分析 (TGA)、磁化率测试、电导率研究、红外光谱和质谱等表征技术都发挥了至关重要的作用。金属离子由偶氮氮 ( N N) 和羟基氧 (-OH)，如红外光谱 (IR) 所示。我们对水的分布和热行为的调查，以及水的总数，都是通过热重分析 (TGA) 技术实现的。配体 (HL) 及其金属配合物分子结构的理论优化是通过使用密度泛函理论 (DFT) 完成的。其他量子化学性质可能通过使用最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级导出。体外对配体及其复合物进行了测试，看它们是否能够抑制有害细菌和真菌的生长。与未结合的配体相比，金属配合物对目标微生物具有增强

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120936
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-的新型VO(II)、Fe(III)、Mn(II)、Zn(II)和Ag(I)配合物的合成、结构、DFT、抗菌、抗真菌、抗炎和分子对接分析((2-羟基-1-萘基)偶氮)苯磺酰胺

  摘要：

  在这项工作中，我们合成并研究了新型 VO(II)、Mn(II)、Fe(III)、Zn(II) 和 Ag(I) − 4-((2-hydroxy-1-naphthyl)azo) benzenesulfonamide配合物。热重分析 (TGA)、磁化率测试、电导率研究、红外光谱和质谱等表征技术都发挥了至关重要的作用。金属离子由偶氮氮 ( N N) 和羟基氧 (-OH)，如红外光谱 (IR) 所示。我们对水的分布和热行为的调查，以及水的总数，都是通过热重分析 (TGA) 技术实现的。配体 (HL) 及其金属配合物分子结构的理论优化是通过使用密度泛函理论 (DFT) 完成的。其他量子化学性质可能通过使用最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级导出。体外对配体及其复合物进行了测试，看它们是否能够抑制有害细菌和真菌的生长。与未结合的配体相比，金属配合物对目标微生物具有增强

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2022.120936

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,4-Benzenesulfonamide Derivatives as Glyoxalase I Inhibitors
  作者：Suaad Abdallah Audat、Qosay Ali Al-Balas、Buthina Abdallah Al-Oudat、Mo'ad Jamil Athamneh、Amanda Bryant-Friedrich

  DOI：10.2147/dddt.s356621

  日期：——

  azo coupling reaction of aniline derivatives and activated substituted aromatic compounds. To understand the binding mode of the active compounds at the active site of Glx-I, docking studies were performed. Results: Structure activity relationship (SAR) studies were accomplished which led to the identification of several compounds that showed potent inhibitory activity with IC50 values below 10 μM. Among

  背景：乙二醛酶系统是防御细胞机制之一，通过将细胞毒性甲基乙二醛转化为无毒乳酸，保护细胞免受内源性有害代谢物（主要是甲基乙二醛（MG））的侵害。乙二醛酶系统由两种酶乙二醛酶I、乙二醛酶II和催化量的还原型谷胱甘肽组成。癌细胞过度表达乙二醛酶 I，使其成为癌症治疗的靶点。已经进行了许多研究来鉴定有效的 Glx-I 抑制剂。 方法：为了发现和开发新型Glx-I抑制剂，设计、合成了一系列1,4-苯磺酰胺衍生物，并针对人Glx-I酶进行了体外生物学评价。根据搜索美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库获得的热门化合物，设计了 17 种化合物。利用苯胺衍生物和活化的取代芳香族化合物的偶氮偶联反应完成了目标化合物( 13-29 )的合成。为了了解活性化合物在 Glx-I 活性位点的结合模式，进行了对接研究。 结果：完成了结构活性关系 (SAR) 研究，鉴定出几种显示出有效抑制活性且 IC 50值低于 10