5-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-thiophene-3-carbonitrile | 1408287-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-3-carbonitrile；5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1408287-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BNO₂S
• 分子量: 249.142
• InChiKey: PMHXSWFTQLNNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到5-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳香胺合成品那可芳基硼酸酯的无金属转化

  摘要：

  基于芳基胺衍生物作为底物的基于Sandmeyer型转化的无金属硼化工艺已得到开发。通过优化反应条件，这种新颖的转化方法可以成功地应用于各种芳族胺，从而以中等至良好的收率获得硼酸酯化产物。通过这种无金属的转化，可以容易地获得各种难以通过其他方法获得的官能化的芳基硼酸酯。此外，在不纯化硼酸酯化产物的情况下，Suzuki-Miyaura交叉偶联后即可进行这种转化，从而增强了该方法的实用性。已经提出了可能的涉及自由基物质的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo3018878