4-pentylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-pentylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 4-Pentyl-2,1,3-benzoxadiazole；4-pentyl-2,1,3-benzoxadiazole
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: SVDOOZVRRJSXBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl hexanoate 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到4-pentylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化苯并噻二唑的直接 C–H 烷基化

  摘要：

  2,1,3-苯并噻二唑作为特殊支架广泛应用于药物和有机功能材料中。尽管如此，目前许多 2,1,3-苯并噻二唑功能化方法依赖于预活化、过渡金属催化剂/促进剂或升高的反应温度。在此，我们公开了一种无过渡金属的可见光诱导光催化方法，使用易于获得的羧酸衍生物，即N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPE）作为烷基化，直接对2,1,3-苯并噻二唑进行C-H烷基化试剂在室温下。苯并噻二唑支架在药物和天然产物中的后期安装凸显了这种温和且可扩展的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02307

文献信息

• Direct C–H Alkylation of Benzothiadiazoles via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Guiqing Xu、Jiayuan Lv、Qingjie Ding、Chunhua Ma、Yuqin Jiang、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02307

  日期：2024.2.16

  functionalization of 2,1,3-benzothiadiazole rely on preactivation, transition metal catalysts/promoters, or an elevated reaction temperature. Herein we disclose a transition-metal-free visible-light-induced photocatalytic method for the direct C–H alkylation of 2,1,3-benzothiadiazole using readily accessible carboxylic acid derivatives, i.e., N-hydroxyphthalimide esters (NHPEs), as alkylating reagents under room

  2,1,3-苯并噻二唑作为特殊支架广泛应用于药物和有机功能材料中。尽管如此，目前许多 2,1,3-苯并噻二唑功能化方法依赖于预活化、过渡金属催化剂/促进剂或升高的反应温度。在此，我们公开了一种无过渡金属的可见光诱导光催化方法，使用易于获得的羧酸衍生物，即N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPE）作为烷基化，直接对2,1,3-苯并噻二唑进行C-H烷基化试剂在室温下。苯并噻二唑支架在药物和天然产物中的后期安装凸显了这种温和且可扩展的方法。