3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine | 1416133-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine
• 英文别名: methyl (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1416133-38-4
• 化学式: C₄₂H₅₁N₄O₁₀P
• 分子量: 802.861
• InChiKey: UZEMGPDDANVDOY-XKMKWBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-4'-methoxycarbonyl-5-methyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4'-methoxycarbonylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex-forming ability of oligonucleotides containing 4′-carboxythymidine analogs

  摘要：

  制备了含有 4â²-羧基、4â²-甲氧基羰基、4â²-氨基甲酰基和 4â²-甲基氨基甲酰基胸腺嘧啶及其 2â²-甲氧基、2â²-氨基或 2â²-乙酰氨基类似物的寡核苷酸。通过紫外熔融实验评估了它们与 DNA 和 RNA 互补形成双链的能力。有趣的是，与天然胸苷相比，以 S 型糖构象存在的 4â²-羧基胸苷能提高与 RNA 互补体形成的双链体的稳定性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26712h