2-amino-4-(2-fuorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 303018-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-fuorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 303018-67-9
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: MKFPLLMYQADGKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 2-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以87 %的产率得到2-amino-4-(2-fuorophenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  绿色化学方法：氟化钠催化高效微波辐射辅助水相介质合成取代色烯衍生物

  摘要：

  2-Amino-4 H -benzo[ H ]chromene-3-carbonitrile 和 2-amino-5-oxo-4 H ,5 H -pyrano[3,2- c ]chromene-3-carbonitrile 是两个重要的药效团，具有广泛的在药物化学中的应用。多组分 Knoevenagel-Michael 反应是构建这两种支架的最有效策略之一。之前已经在将传统有机溶剂转化为包括 H 2在内的环保溶剂方面做出了努力O 通常在复杂的催化剂存在下。在这里，我们介绍了我们使用氟化钠 (NaF) 作为催化剂从 α-或 β-萘酚或 4-羟基香豆素开始合成范围广泛的两种底物的工作。在微波辐射条件下使用 12 mol% NaF，反应在 15-25 分钟内完成，所有产率均超过 85%。通过用H 2 O洗涤简单地纯化反应产物并且可以通过用MeOH结晶进一步纯化。对绿色化学相关参数的分析表明，目前

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04929-w

文献信息

• US20140275174A1
  申请人：——

  公开号：US20140275174A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• [EN] TREATMENT OF OVARIAN CANCER WITH 2-AMINO-4H-NAPHTHO[1,2-b]PYRAN-3-CARBONITRILES<br/>[FR] TRAITEMENT DU CANCER DE L'OVAIRE PAR DES 2-AMINO-4H-NAPHTO[1,2-B]PYRAN-3-CARBONITRILES
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2013070998A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Methods for inhibiting the growth of ovarian cancer cells or other serosal cancer cells are disclosed. The method involves exposing the cells to a 2-amino-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile of formula. (I). wherein Y is CR1 or N and Z is CR5 or N.