tetraethyl {methyl[3-(1,10-phenanthrolin-3-yl)prop-2-ynyl]methylene}diphosphonate | 936737-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: tetraethyl {methyl[3-(1,10-phenanthrolin-3-yl)prop-2-ynyl]methylene}diphosphonate
• 英文别名: 3-[4,4-Bis(diethoxyphosphoryl)pent-1-ynyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 936737-88-1
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆P₂
• 分子量: 518.486
• InChiKey: XGRMOJAVMBJBJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl [methyl(prop-2-ynyl)methylene]diphosphonate 、 3-溴-1,10-菲罗啉 在 copper(l) iodide tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tetraethyl {methyl[3-(1,10-phenanthrolin-3-yl)prop-2-ynyl]methylene}diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  ω-炔烃-单-和二膦酸酯 - 合成和 Sonogashira 与芳基卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  报道了一种将芳族化合物功能化的收敛方法，该方法具有由膦酸酯基团封端的接头。该策略的起点是合成五种新的 ω-炔烃-膦酸酯。膦酸酯基团和炔部分之间的接头是烷基或醚链。该策略基于使用膦酸酯基团作为锚定点来连接

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600556

文献信息

• ω-Alkyne-Mono- and Diphosphonates – Synthesis and Sonogashira Cross-Coupling Reaction with Aryl Halides
  作者：Lise Delain-Bioton、Didier Villemin、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1002/ejoc.200600556

  日期：2007.3

  A convergent approach to functionalise aromatic compounds with a linker terminated by a phosphonate group is reported. The starting point of this strategy is the synthesis of five new ω-alkyne-phosphonates. The linker between the phosphonate group and the alkyne part is either an alkyl or an ether chain. This strategy is based on the use of the phosphonate group as the anchoring point for the attachment

  报道了一种将芳族化合物功能化的收敛方法，该方法具有由膦酸酯基团封端的接头。该策略的起点是合成五种新的 ω-炔烃-膦酸酯。膦酸酯基团和炔部分之间的接头是烷基或醚链。该策略基于使用膦酸酯基团作为锚定点来连接