Isorauhimbinic acid | 483-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: Isorauhimbinic acid
• 英文别名: (1R,15S,18S,19S,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylic acid
• CAS: 483-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: AADVZSXPNRLYLV-IIIYPXSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  260-268 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isorauhimbinic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 以3.6 mg的产率得到异柯楠碱
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱和蛇毒紫罗兰的其他成分。

  摘要：

  从蛇毒非洲菊的干燥根中分离出五个新的吲哚生物碱，N（b）-甲基ajmaline（1），N（b）-甲基异ajmaline（2），3-羟基沙丁胺碱（3），育亨宾酸（4），异丁烯二酸（ 5），一种新的虹彩苷葡糖苷7-表柔铁蛋白（6）和一种新的蔗糖衍生物6'-O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）glomeratose A（7），以及20种已知化合物。通过光谱和化学方法确定了新化合物的结构。评估了所选生物碱对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及它们对人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np058007n

文献信息

• Indole Alkaloids and Other Constituents of <i>Rauwolfia serpentina</i>
  作者：Atsuko Itoh、Tomoko Kumashiro、Machiko Yamaguchi、Naotaka Nagakura、Yoshiyuki Mizushina、Toyoyuki Nishi、Takao Tanahashi

  DOI：10.1021/np058007n

  日期：2005.6.1

  From the dried roots of Rauwolfia serpentina were isolated five new indole alkaloids, N(b)-methylajmaline (1), N(b)-methylisoajmaline (2), 3-hydroxysarpagine (3), yohimbinic acid (4), isorauhimbinic acid (5), a new iridoid glucoside, 7-epiloganin (6), and a new sucrose derivative, 6'-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)glomeratose A (7), together with 20 known compounds. The structures of the new compounds were

  从蛇毒非洲菊的干燥根中分离出五个新的吲哚生物碱，N（b）-甲基ajmaline（1），N（b）-甲基异ajmaline（2），3-羟基沙丁胺碱（3），育亨宾酸（4），异丁烯二酸（ 5），一种新的虹彩苷葡糖苷7-表柔铁蛋白（6）和一种新的蔗糖衍生物6'-O-（3,4,5-三甲氧基苯甲酰基）glomeratose A（7），以及20种已知化合物。通过光谱和化学方法确定了新化合物的结构。评估了所选生物碱对拓扑异构酶I和II的抑制活性以及它们对人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞系的细胞毒性。