8-Chlor-3-hydroxydibenzofuran | 51596-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-Chlor-3-hydroxydibenzofuran
• 英文别名: 8-chloro-dibenzofuran-3-ol；8-Chlor-dibenzofuran-3-ol；3-Dibenzofuranol, 8-chloro-；8-chlorodibenzofuran-3-ol
• CAS: 51596-39-5
• 化学式: C₁₂H₇ClO₂
• 分子量: 218.639
• InChiKey: UOLJISJGODSFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-二加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（多氯二苯并呋喃PCDFs和多溴二苯并呋喃PBDFs）与芳烃受体（AhR）结合，增强了其激活XRE（外源性生物响应元件）启动子区域的转录能力。特别是AhR与PCDF结合后，将其转移到细胞核中，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和外来物响应元件（XRE）一起增加了CYP1A1和芳烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变WNT/β-连环蛋白信号通路，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞的UVB应激反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这是对PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L952) ; 皮肤 (L952) ; 口服 (L952)

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑以及带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-dibenzofuran-3-ylamine; hydrochloride 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-Chlor-3-hydroxydibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Shibata et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1333,1334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzofuranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0057362A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  Dibenzofuranderivate der Formel in der X Sauerstoff oder Schwefel und A ein quaternarisiertes Stickstoff bedeuten. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen.

  式中 X 为氧或硫，A 为季铵化氮的二苯并呋喃衍生物，其制备方法及其在抗真菌中的用途。
• Quartäre Ammoniumsalze von Benzofuranderivaten und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0103277A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Quartäre Ammoniumsalze der Formel in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Halogen, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, Cyan oder Nitro, n, p und q die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, W eine substituierte Alkylenkette, A die Gruppe -NR4R5R6, in der R4, R5 und R6 einen Alkyl- Alkenyl- oder Alkinylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Cycloalkenylrest, wobei diese Reste substituiert sein können, oder einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Aryloxyalkylrest bedeuten oder R5 zusammen mit R6 Teil eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ringes ist, und Y das Anion einer nicht phytotoxischen Säure HY bedeutet und diese enthaltende Fungizide.

  式中的季铵盐 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，且为卤素、任选取代的烷基或烷氧基、氰基或硝基，n、p 和 q 为数字 0、1、2 或 3，W 为取代的亚烷基链，A 为基团 -NR4R5R6，其中 R4、R5 和 R6 为烷基、烯基或炔基、环烷基或环烯基、其中这些基可能被取代，或表示任选取代的芳烷基或芳氧基烷基，或 R5 与 R6 一起是任选取代的杂环的一部分，Y 表示非植物毒性酸 HY 的阴离子和含有相同阴离子的杀菌剂。
• Pyridiniumsalze und diese enthaltende Fungizide und Bakterizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0155574A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Pyridiniumsalze der Formel in aer R' und R2 Halogen, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, Cyan oder Nitro, R3 Halogen, einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest Cyan, Nitro oder die Gruppe -COOR4, CO-NR4R5, oder -NR4R5, in der R4 und R5 Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeuten, n, p und q die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, A eine gegebenenfalls substituierte Alkylenkette bedeuten und X das Anion einer Säure HX bedeutet und Mikrozide, die diese Verbindungen enthalten.

  式中的吡啶鎓盐 在空气中 R' 和 R2 是卤素、任选取代的烷基或烷氧基、氰基或硝基，R3 是卤素、烷基、烯基或炔基、氰基、硝基或基团 -COOR4、CO-NR4R5 或 -NR4R5，其中 R4 和 R5 是氢或烷基、 n、p 和 q 分别为数字 0、1、2 或 3、 A 表示任选取代的亚烷基链，以及 X 表示酸的阴离子 HX 和含有这些化合物的杀微生物剂。
• Dibenzofuranoxyalkyl-imidazoliumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrozide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0094566B1

  公开（公告）日：1986-03-12
• US4376776A
  申请人：——

  公开号：US4376776A

  公开（公告）日：1983-03-15