(E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)but-2-en-1-one | 10579-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 10579-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PMLBNJNJOBVUNL-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 (E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)but-2-en-1-one 在 C₁₀₂H₁₅₈N₂P₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化的对映选择性 Sulfa-Michael 加成对未活化的 α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11898
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 四氢异喹啉 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化的对映选择性 Sulfa-Michael 加成对未活化的 α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11898

文献信息

• Radical cascade involving a 5-endo-trig cyclization of α-amidoyl radicals
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Atsuko Ishita、Osamu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02200-6

  日期：2002.1

  Bu3SnH-mediated radical reactions of aryl bromides 4 gave pyrrolo[1,2-b]- and isoindolo[2, I -b]isoquinoline derivatives 11 through a radical cascade process involving a 6-endo-trig cyclization of an aryl radical and a 5-endo-trig cyclization of an alpha-amidoyl radical. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF THROMBOSIS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE THROMBOSE
  申请人：DAIAMED INC

  公开号：WO2006012504A2

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions, and methods for the treatment of thromboembolic disorders, such as, for example, arterial cardiovascular thromboembolic disorders, venous cardiovascular thromboembolic disorders, or thromboembolic disorders in the chambers of the heart.
• Bifunctional Iminophosphorane-Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α,β-Unsaturated Amides
  作者：Daniel Rozsar、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.1c11898

  日期：2022.1.19

  unactivated α,β-unsaturated amides is described. Consistently high enantiomeric excesses and yields were obtained over a wide range of alkyl thiol pronucleophiles and electrophiles under mild reaction conditions, enabled by a novel squaramide-based bifunctional iminophosphorane catalyst. Low catalyst loadings (2.0 mol %) were achieved on a decagram scale, demonstrating the scalability of the reaction. Computational

  描述了第一个无金属催化分子间对映选择性迈克尔加成到未活化的 α,β-不饱和酰胺。在温和的反应条件下，通过一种新型的基于方酰胺的双功能亚氨基正膦催化剂，在各种烷基硫醇亲核试剂和亲电试剂上获得了一致的高对映体过量和产率。在十克规模上实现了低催化剂负载量 (2.0 mol%)，证明了反应的可扩展性。计算分析通过分析相关过渡结构揭示了高对映选择性的来源，并为催化剂对 α,β-不饱和酰胺的羰基的特定非共价活化提供了实质性支持。