O-(tert-Butyldimethylsilyl)crotonaldoxime | 129849-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: O-(tert-Butyldimethylsilyl)crotonaldoxime
• 英文别名: 1-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-pentadiene；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-1-imine
• CAS: 129849-49-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: IJRWYKSQOXVGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxybenzoquinone 、 O-(tert-Butyldimethylsilyl)crotonaldoxime 在 氮气 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以gave 62 mg, 47% of the crude product的产率得到7-methoxy-4-methyl-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  Azepine synthesis via a diels-alder reaction

  摘要：

  本发明涉及通过多步合成，包括Diels-Alder反应制备氮杂环庚烷的方法。还涉及治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥、诱导麻醉和治疗或预防阿片类药物耐受性，通过向需要这种治疗的动物注射具有高亲和力的NMDA甘氨酸位点结合能力的氮杂环庚烷来实现。

  公开号：

  US05476933A1
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基硅烷)羟胺 、 丁烯-2-醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.8%的产率得到O-(tert-Butyldimethylsilyl)crotonaldoxime
  参考文献：
  名称：

  The N-acyl-.alpha.-cyano-1-azadienes. Remarkably reactive heterodienes in the Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a025

文献信息

• Azepine compounds
  申请人：State of Oregon, Acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05708168A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.

  本发明涉及一种通过多步合成包括Diels-Alder反应制备氮杂环庚烯的方法。同时，本发明还涉及一种通过给予具有高结合NMDA甘氨酸位点的氮杂环庚烯来治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术有关的神经元丢失，以及治疗阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征等神经退行性疾病，治疗兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥、诱导麻醉和治疗或预防鸦片类药物耐受性的方法。
• The N-acyl-.alpha.-cyano-1-azadienes. Remarkably reactive heterodienes in the Diels-Alder reaction
  作者：Min Teng、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00308a025

  日期：1990.10
• Azepine synthesis via a diels-alder reaction
  申请人：State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of Higher

  公开号：US05476933A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  Disclosed are methods of preparing azepines by a multistep synthesis including a Diels-Alder reaction. Also disclosed are methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment an azepine which has high binding to the NMDA glycine site.

  本发明涉及通过多步合成，包括Diels-Alder反应制备氮杂环庚烷的方法。还涉及治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、惊厥、诱导麻醉和治疗或预防阿片类药物耐受性，通过向需要这种治疗的动物注射具有高亲和力的NMDA甘氨酸位点结合能力的氮杂环庚烷来实现。