(Z)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol | 149694-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-methyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 149694-63-3
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: UXFMANKKIRECPN-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 TMS-quinidine 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-yl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-1-trimethylsilanyl-pent-3-en-1-yne 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a072

文献信息

• Efficient Synthesis of Polysubstituted Furans through a Base‐Promoted Oxacyclization of ( <i>Z</i> )‐2‐En‐4‐yn‐1‐ols
  作者：Asma Hrizi、Emilie Thiery、Moufida Romdhani‐Younes、Johan Jacquemin、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/ejoc.202100471

  日期：2021.7.22

  AbstractAn efficient base catalyzed oxacyclization of Z‐enynols has been developed under transition metal‐free reaction conditions, thus resulting in a variety of new di‐, tri‐, and tetra‐substituted furans. This approach allowed us to obtain 32 new compounds. Furthermore, DFT calculations were realized to depict a relationship between the natural population analysis and experimental results with alkyl or aryl groups for the synthesis of 2‐benzylfuran. A one‐pot Sonogashira/oxacyclization approach offers a flexible, robust and efficient alternative to base catalyzed cyclization is also carried out.
• Total Synthesis of Neooxazolomycin
  作者：Evans Otieno Onyango、Joji Tsurumoto、Naoko Imai、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.200702229

  日期：2007.9.3
• Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Robert J. DeVita

  DOI：10.1021/ja00166a072

  日期：1990.5
• Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C
  作者：Madoka Yoshino、Kohei Eto、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/c2ob26084k

  日期：——

  The total syntheses of (+)-inthomycin A, (+)-inthomycin B and (−)-inthomycin C, the oxazole-triene antibiotics isolated from Streptomyces sp., have been accomplished via the highly enantio- and stereoselective construction of the C1–C7 (iododienyl)aldol units by taking advantage of a Cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric β-lactone synthesis and their isomerisation-free Stille coupling with (E)-5-

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。