1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione | 56011-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione
• 英文别名: 1-(1,3-dithian-2-yl)-propane-1,2-dione；1-(1,3-Dithian-2-yl)propane-1,2-dione
• CAS: 56011-16-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂S₂
• 分子量: 190.287
• InChiKey: UYCZMXUUQDMEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S,5S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对非对映体和对映体选择性还原α，β-二酮二硫杂环丁烷

  摘要：

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95133-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-diethoxy-1-propanone 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对非对映体和对映体选择性还原α，β-二酮二硫杂环丁烷

  摘要：

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95133-5

文献信息

• Cameron, Andrew G.; Hewson, Alan T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2979 - 2983
  作者：Cameron, Andrew G.、Hewson, Alan T.

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;KOJIMA, EIJI;ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 49, 6089-6092
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、KOJIMA, EIJI、ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and enantioselective reduction of α,β-diketodithiane with the baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95133-5

  日期：——

  The Baker's yeast reduction of 1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione gave highly enantio-and diastereoselectively (S)-(+)-(1-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone or (1S,23-(+)-(1)-(1,3-dithian-2-yl-1,2-propanediol, depending on the reaction time. The hydroxy ketone was reduced with diisobutylaluminum hydride to give (1R,2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanediol with high diastereoselectivity. The

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。