1,6-dimethyl-3-isopropylnaphthalene | 60263-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6-dimethyl-3-isopropylnaphthalene
• 英文别名: iso-cadalene；Isocadalin；3-isopropyl-1,6-dimethyl-naphthalene；1.6-Dimethyl-3-isopropyl-naphthalin；3-Isopropyl-1,6-dimethyl-naphthalin；1,6-Dimethyl-3-(1-methylethyl)-naphthalene；1,6-dimethyl-3-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 60263-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: OLUGCBDVDGDPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-3-isopropylnaphthalene 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从喜马al烯混合物中多功能合成卡达琳和异-卡达琳：史无前例的重排的证据和应用

  摘要：

  摘要从阿特拉斯雪松（Cedrus atlantica）的废木材中提取的α-，β-和γ-喜马ale草混合物，卡达琳（1,6-二甲基-4-异丙基萘）和异二烯（1,6-二甲基-3） （I-异丙基萘）分两步生产，使用I2和/或AlCl3作为试剂，通过ar-himachalene中间体以最高71％±5％的产率生产。已显示出选择性极大地取决于操作条件：虽然二氯甲烷中的I2 / AlCl3促进了十八碳烯的形成，但在环己烷中存在AlCl3时，异-丙二烯的形成更为有利。因此，通过涉及顺序CC键裂解/形成和氢化物转移过程的独特重排获得了双环芳族化合物。在不存在AlCl3或I2的情况下，还发现以高达70％的选择性形成了二氢姜黄烯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.03.008
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,6-dimethyl-3-isopropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Sesquiterpene。（62.米特隆）。Ein neuartiger Sesquiterpenkohlenwasserstoff aus demBlätterölvon Cedrus atlantica Manetti

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270121

文献信息

• Bohlmann,F.; Zdero,C., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2021 - 2025
  作者：Bohlmann,F.、Zdero,C.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (62. Mitteilung). Ein neuartiger Sesquiterpenkohlenwasserstoff aus dem Blätteröl von<i>Cedrus atlantica</i>Manetti
  作者：L. Ruzieka、H. Schinz、P. H. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19440270121

  日期：——
• Versatile synthesis of cadalene and iso-cadalene from himachalene mixtures: Evidence and application of unprecedented rearrangements
  作者：Mustapha Ait El Had、Abdelouahd Oukhrib、Mohamed Zaki、Martine Urrutigoïty、Ahmed Benharref、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.008

  日期：2020.7

  ar-himachalene intermediate using I2 and/or AlCl3 as reagents. The selectivity is shown to sharply depend on the operating conditions: while I2/AlCl3 in dichloromethane promotes the formation of cadalene, the formation of iso-cadalene is favored in the presence of AlCl3 in cyclohexane. The bicyclic aromatic compounds were thus obtained through unique rearrangements involving sequential C C bond cleavage/formation

  摘要从阿特拉斯雪松（Cedrus atlantica）的废木材中提取的α-，β-和γ-喜马ale草混合物，卡达琳（1,6-二甲基-4-异丙基萘）和异二烯（1,6-二甲基-3） （I-异丙基萘）分两步生产，使用I2和/或AlCl3作为试剂，通过ar-himachalene中间体以最高71％±5％的产率生产。已显示出选择性极大地取决于操作条件：虽然二氯甲烷中的I2 / AlCl3促进了十八碳烯的形成，但在环己烷中存在AlCl3时，异-丙二烯的形成更为有利。因此，通过涉及顺序CC键裂解/形成和氢化物转移过程的独特重排获得了双环芳族化合物。在不存在AlCl3或I2的情况下，还发现以高达70％的选择性形成了二氢姜黄烯。