(3-Propoxy-phenyl)-carbamic acid 3-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-hydroxy-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3-Propoxy-phenyl)-carbamic acid 3-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-hydroxy-propyl ester
• 英文别名: [3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl] N-(3-propoxyphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₃H₃₀FN₃O₄
• 分子量: 431.507
• InChiKey: AYQSJSXRCADGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-propoxyphenyl isocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-Propoxy-phenyl)-carbamic acid 3-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physico-chemical properties and bioloclical activitv of 1-(4-fluorophenvl)-4-[3-(2-,3- and 4-alkyloxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl] piperaziniumchlorides

  摘要：

  已經合成了具有芳香環上烷氧基組中含有一至四個碳原子的衍生物，其為1-(4-氟苯基)-4-[3-(2-,3-和4-烷氧基苯基氨基甲酰氧基)-2-羥基丙基]哌嗪銨氯化物，作為取代苯基甲酸的衍生物。通過其光譜數據確認了這些結構。在豚鼠模型中評估了潛在的抗心律失常活性。初步研究表明，在使用緩慢性心律失常模型奧巴因的評估化合物中，似乎僅具有中等抗心律失常活性。只有標記為4f的化合物似乎更有效，引導我們將注意力集中在分子的親水部分芳香環上的m-位置具有更大取代基的結構上。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-04-24

文献信息

• Synthesis, physico-chemical properties and bioloclical activitv of 1-(4-fluorophenvl)-4-[3-(2-,3- and 4-alkyloxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl] piperaziniumchlorides
  作者：Ivan Malík、Eva Sedlárová、Jozef Csöllel、Eva Račanská、Jozef Čižmárik、Pavel Kurfürst

  DOI：10.3797/scipharm.aut-04-24

  日期：——

  1-(4-fluoropheny1)-4-[3-(2-,3- and 4-alkyloxyphenylcarbamoyloxy)-2-hydroxypropyl]piperaziniumchlorides, with one to four carbon atoms in the alkoxy group on aromatic ring have been synthesized as the derivatives of substituted phenylcarbamic acid. The structures were confirmed by their spectral data. Potential antiarrhythmic activity was evaluated in guinea-pigs model. Preliminary studies demonstrated that the evaluated compounds, using ouabain arrhythmia model, appear to possess only moderate antiarrhythmic activity. Only compound marked as 4f appears to be more potent and lead us to focus our attention on structures with more bulky substituent in the m-position at aromatic ring in the hydrophilic part of molecule.

  已經合成了具有芳香環上烷氧基組中含有一至四個碳原子的衍生物，其為1-(4-氟苯基)-4-[3-(2-,3-和4-烷氧基苯基氨基甲酰氧基)-2-羥基丙基]哌嗪銨氯化物，作為取代苯基甲酸的衍生物。通過其光譜數據確認了這些結構。在豚鼠模型中評估了潛在的抗心律失常活性。初步研究表明，在使用緩慢性心律失常模型奧巴因的評估化合物中，似乎僅具有中等抗心律失常活性。只有標記為4f的化合物似乎更有效，引導我們將注意力集中在分子的親水部分芳香環上的m-位置具有更大取代基的結構上。