(8aR)-(8a-pentyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-c]pyridin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester | 863488-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8aR)-(8a-pentyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-c]pyridin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-[(3S,8aR)-8a-pentyl-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ylidene]acetate
• CAS: 863488-49-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: BNNGUQKMBYRISX-ADRMNIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-(8a-pentyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-c]pyridin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到methyl (2S,6S)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-formyl-hex-2-ynoate 在 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (8aR)-(8a-pentyl-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-c]pyridin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079

文献信息

• Stereocontrolled reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters: formal enantioselective synthesis of (+)-calvine
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.079

  日期：2005.8

  The results of a study dealing with the chemio- and diastereoselective reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters 1, 2 and 3, 4 into β-amino esters are reported. This approach was successfully applied to a formal synthesis of (+)-calvine.

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。