dimethyl 5-cyano-4-(4-methylphenyl)thiophene-2,3-dicarboxylate | 1260218-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl 5-cyano-4-(4-methylphenyl)thiophene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-cyano-4-(4-methylphenyl)thiophene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1260218-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: UYLOVASWLPEVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 potassium thioacyanate 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到dimethyl 5-cyano-4-(4-methylphenyl)thiophene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由丙烯基丙二腈，活化的乙炔和KCN或KSCN组成的三组分一锅法合成功能化5,5-二氰基环戊-1,3-二烯

  摘要：

  在KSCN存在下，乙炔基二羧酸二烷基酯与亚芳基丙二腈在MeCN中的反应导致二烷基（3 E）-4-芳基-3-（芳基氨基）-5,5-二氰基环戊-1,3-二烯-1,2的混合物-二羧酸盐和4-芳基-5-氰基噻吩-2,3-二羧酸二烷基酯。当这些反应在KCN存在下进行时，仅获得官能化的5,5-二氰基环戊-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000082

文献信息

• A Three-Component One-Pot Synthesis of Functionalized 5,5-Dicyanocyclopenta-1,3-dienes from Arylidene­malononitriles, Activated Acetylenes, and KCN or KSCN
  作者：Issa Yavari、Mehdi Sirouspour、Sanaz Souri

  DOI：10.1002/hlca.201000082

  日期：2010.11

  acetylenedicarboxylates with arylidenemalononitriles in the presence of KSCN in MeCN led to a mixture of dialkyl (3E)‐4‐aryl‐3‐(arylideneamino)‐5,5‐dicyanocyclopenta‐1,3‐diene‐1,2‐dicarboxylates and dialkyl 4‐aryl‐5‐cyanothiophene‐2,3‐dicarboxylates. When these reactions were performed in the presence of KCN, only the functionalized 5,5‐dicyanocyclopenta‐1,3‐dienes were obtained.

  在KSCN存在下，乙炔基二羧酸二烷基酯与亚芳基丙二腈在MeCN中的反应导致二烷基（3 E）-4-芳基-3-（芳基氨基）-5,5-二氰基环戊-1,3-二烯-1,2的混合物-二羧酸盐和4-芳基-5-氰基噻吩-2,3-二羧酸二烷基酯。当这些反应在KCN存在下进行时，仅获得官能化的5,5-二氰基环戊-1,3-二烯。