methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-({4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxyphenyl}carbonyloxy)-6-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate | 1535202-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-({4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxyphenyl}carbonyloxy)-6-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-({4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxyphenyl}carbonyloxy)-6-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate；methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-(4-ethoxycarbonyloxy-3,5-dimethoxybenzoyl)oxy-6-hydroxy-18-methoxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 1535202-90-4
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 652.698
• InChiKey: QCVTYMVITWWACK-MDEJGZGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-({4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxyphenyl}carbonyloxy)-6-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6-[(2-aminoacetyl)oxy]-17-({4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxyphenyl}carbonyloxy)-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION
  [FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET L'IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  该发明涉及具有式（I）的新型莽草生物碱衍生物，莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合，以及莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂联合用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。该发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对式（I）化合物的敏感性。

  公开号：

  WO2014009222A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6-{[(tert-butoxy)carbonyl]oxy}-17-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-17-({4-[(ethoxycarbonyl)oxy]-3,5-dimethoxyphenyl}carbonyloxy)-6-hydroxy-18-methoxy-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.0^2,10.0^4,9.0^15,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION
  [FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET L'IMMUNOSUPPRESSION

  摘要：

  该发明涉及具有式（I）的新型莽草生物碱衍生物，莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合，以及莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂联合用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。该发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对式（I）化合物的敏感性。

  公开号：

  WO2014009222A1

文献信息

• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150157622A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to novel Rauwolfia alkaloid derivatives of formula (I) combinations of Rauwolfia alkaloid derivatives and a mitochondrial inhibitor, e.g. metformin, and the use of Rauwolfia alkaloid derivatives in combination with mitochondrial inhibitor for the treatment of cancer and for achieving clinical immunosuppression. The invention also relates to a fluorescence-based method for predicting the sensitivity of a cancer cell towards a compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的新型莱姆草生物碱衍生物，莱姆草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合物，以及莱姆草生物碱衍生物与线粒体抑制剂的联合使用，用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。本发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对公式（I）化合物的敏感性。
• US9511064B2
  申请人：——

  公开号：US9511064B2

  公开（公告）日：2016-12-06
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNOSUPPRESSION<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET L'IMMUNOSUPPRESSION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2014009222A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to novel Rauwolfia alkaloid derivatives of formula (I) combinations of Rauwolfia alkaloid derivatives and a mitochondrial inhibitor, e.g. metformin, and the use of Rauwolfia alkaloid derivatives in combination with mitochondrial inhibitor for the treatment of cancer and for achieving clinical immunosuppression. The invention also relates to a fluorescence-based method for predicting the sensitivity of a cancer cell towards a compound of formula (I).

  该发明涉及具有式（I）的新型莽草生物碱衍生物，莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂（例如二甲双胍）的组合，以及莽草生物碱衍生物与线粒体抑制剂联合用于治疗癌症和实现临床免疫抑制。该发明还涉及一种基于荧光的方法，用于预测癌细胞对式（I）化合物的敏感性。