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6-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃 | 36687-17-9

中文名称
6-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃
中文别名
——
英文名称
6-methoxy-2-nitrobenzofuran
英文别名
6-methoxy-2-nitro-1-benzofuran
6-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃化学式
CAS
36687-17-9
化学式
C9H7NO4
mdl
——
分子量
193.159
InChiKey
GDXGCYKZSGUDLX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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物化性质

  • 熔点:
    130 °C
  • 沸点:
    315.7±22.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    68.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 海关编码:
    2932999099

SDS

SDS:c879930a0d40a1e388e83956c6015174
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上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    —— acetyl-4 methoxy-7 nitro-2 benzofuranne 82607-31-6 C11H9NO5 235.196

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1H-1,2,3-三唑-1-胺6-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃 在 sodium hydroxide 作用下, 反应 4.0h, 以45%的产率得到6-methoxy-2-nitro-1-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-indole
    参考文献:
    名称:
    内酯苯甲酰肼和2-硝基-1-苯基-1H-吲哚衍生物作为p38alpha MAPK抑制剂的合成及抗神经炎活性。
    摘要:
    抑制p38丝裂原激活的蛋白激酶(MAPKs)可以显着调节与阿尔茨海默氏病(AD)相关的神经炎症状况。受到天然NF-kappaB和p38alpha MAPK抑制剂5,6-脱氢卡哇因和p38alpha MAPK抑制剂1a药效的启发,1-吡唑基-3-(4-(((2-苯胺基嘧啶丁-4-基)氧基)萘并-1-基)尿素和分别获得专利的一类吲哚-嘧啶化合物1b,我们设计,从头合成并评估了两种新型的内酯苯甲酰基肼衍生物和2-硝基-1-苯基-1H-吲哚衍生物努力开发可治疗药物的药物以减轻AD的病情。十七种合成化合物中的十四种对脂多糖(LPS)诱导的小胶质细胞活化诱导的一氧化氮(NO)产生显着抑制作用,其IC50低于对照5,6-脱氢卡哇因。值得注意的是,IC27值为1.6μm的化合物27,6-甲氧基-2-硝基-1-(1H-1,2,2,3-三唑-1-基)-1H-吲哚可以显着抑制p38alpha MAPK和NO的释放。
    DOI:
    10.1111/cbdd.12581
  • 作为产物:
    描述:
    5-methoxy-2-(2-nitro-vinyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸四丁基碘化铵三乙胺 作用下, 以 1,4-二氧六环乙醇乙腈 为溶剂, 反应 1.5h, 生成 6-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃
    参考文献:
    名称:
    通过不对称Cu(i)催化的脱芳香性1,3-偶极环加成反应 轻松合成手性[2,3]融合的氢苯并呋喃†
    摘要:
    使用手性Cu(I)/(S,S p)-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果,获得了具有四个至高产率,非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2,3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围,可以耐受各种官能团。
    DOI:
    10.1039/c8cc09226e
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文献信息

  • An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[<i>b</i>]furans
    作者:Anne Tromelin、Pierre Demerseman、René Royer
    DOI:10.1055/s-1985-31435
    日期:——
    2-Nitrobenzo[b]furans 4 are prepared in improved yields by reacting o-hydroxybenzaldehydes 1 and bromonitromethane (2) at low temperature in order to avoid the dehydration of the aldol intermediate 3 in the alkaline condensation medium. This aldol 3 is then quantitatively dehydrated by heating in acetic anhydride.
    通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应,以避免在碱性缩合介质中脱水,从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后,通过在乙酸酐中加热,该醛醇中间体3可定量脱水。
  • Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
    作者:Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo
    DOI:10.1039/c9cc04542b
    日期:——
    phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product
    开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼(MBH)碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃,其中含有三个连续的立体中心,具有良好或高产率,非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
  • Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
    作者:Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang
    DOI:10.1002/anie.202106046
    日期:2021.9
    heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties
    手性(二氢)呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此,开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此,我们开发了一种有效的模块化方法,通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应,以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外,机理研究表明,双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性,特别是通过最初的酮 α-加成,然后是O-参与替代;催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率,我们预计它将具有广泛的合成效用。
  • Enantioselective Synthesis of Fused Polycyclic Tropanes via Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reactions of 2-Nitrobenzofurans
    作者:Zhen Wang、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b04108
    日期:2020.1.3
    A straight synthetic approach to fused polycyclic tropane scaffold formation through an asymmetric dearomatization cycloaddition process of 2-nitrobenzofurans with cyclic azomethine ylides was successfully developed. In the presence of a chiral copper complex, derived from Cu(OAc)2 and a diphosphine ligand, a series of fused polycyclic tropane derivatives were obtained in high yields (75-91%) with
    通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应,成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu(OAc)2和二膦配体的手性铜配合物的存在下,以高收率(75-91%)和优异的对映选择性(90-98%)获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。
  • Phosphine‐Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]‐Cycloaddition of 3‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans
    作者:Huamin Wang、Junyou Zhang、Youshao Tu、Junliang Zhang
    DOI:10.1002/anie.201900036
    日期:2019.4.8
    dearomative cycloaddition of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans have emerged as a powerful protocol to construct chiral fused heterocyclic rings. However, organocatalytic dearomative reaction of these two classes of heteroarenes has become a long‐standing challenging task. Herein, we report the first example of phosphine‐catalyzed asymmetric dearomative [3+2]‐cycloadditio of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans
    在过去的几年中,金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而,这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中,我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子,它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的,简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃,分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。
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