6-Hydroxy-5-methyl-naphthoe-2-saeuremethylester | 952-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Hydroxy-5-methyl-naphthoe-2-saeuremethylester
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-methyl-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-hydroxy-5-methylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 952-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OUYDTKYCLPZUEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  376.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-5-methyl-naphthoe-2-saeuremethylester 、 4-methyl-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 以94%的产率得到(R)-methyl-5-(2-hydroxy-5-(4-methylphenylsulfonamido)phenyl)-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化β-萘酚的不对称芳烃脱芳香化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂首次开发了β-萘酚与醌单酰亚胺的对映选择性芳基脱芳香化反应，通过多米诺迈克尔加成和芳构化工艺制备了所需的对映体富集的环己二酮，具有极佳的收率和对映选择性。收率达99％，最高可达ee的98％  ）。此过程操作简单且易于扩大规模，并且底物范围广，包括带有或不带有3个取代基的1-取代-2-萘酚。此外，该有机催化方法允许将催化剂载量降低至0.5mol％，而反应性和对映选择性没有显着损失。

  DOI：

  10.1002/chem.201701015

文献信息

• Asymmetric Arylative Dearomatization of β-Naphthols Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Xiao-Qiang Li、Hui Yang、Jiao-Jiao Wang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/chem.201701015

  日期：2017.4.19

  An enantioselective arylative dearomatization reaction of β‐naphthols with quinone monoimides has been developed for the first time using a chiral phosphoric acid as the catalyst, the desired enantioenriched cyclohexadienones were prepared with excellent yields and enantioselectivities by a domino Michael addition and aromatization process (up to 99 % yield, up to 98 % ee). This process is operationally

  使用手性磷酸作为催化剂首次开发了β-萘酚与醌单酰亚胺的对映选择性芳基脱芳香化反应，通过多米诺迈克尔加成和芳构化工艺制备了所需的对映体富集的环己二酮，具有极佳的收率和对映选择性。收率达99％，最高可达ee的98％  ）。此过程操作简单且易于扩大规模，并且底物范围广，包括带有或不带有3个取代基的1-取代-2-萘酚。此外，该有机催化方法允许将催化剂载量降低至0.5mol％，而反应性和对映选择性没有显着损失。