(3aR,7aS)-3-diethoxyphosphoryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one | 122593-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,7aS)-3-diethoxyphosphoryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 122593-67-3
• 化学式: C₁₂H₂₁O₅P
• 分子量: 276.269
• InChiKey: LEBYUNYOSXULBK-JKIOLJMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3aR,7aS)-3-diethoxyphosphoryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 cis-3-methylenehexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-(cyclohex-2'-enyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-diethoxyphosphoryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of .alpha.-phosphono lactones and esters through a vinyl phosphate-phosphonate rearrangement
  作者：John A. Jackson、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00281a012

  日期：1989.9
• α-Alkylidene-γ-butyrolactone synthesis via one-pot C–H insertion/olefination: substrate scope and the total synthesis of (±)-cedarmycins A and B
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J.K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.054

  日期：2015.9

  A system for the synthesis of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via a one-pot C-H insertion/olefination sequence is described. The process is based on the rhodium catalysed C-H insertion reaction of alpha-diazoa-(diethoxyphosphoryl)acetates. The mild reaction conditions, operational simplicity and ready availability of starting materials are all key features. A wide range of successful reaction systems are reported (41 examples) highlighting the generality of the method. The application of this method in the total synthesis of the natural products (+/-)-cedarmycins A and B is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Minami, Toru; Hirakawa, Kazunari; Koyanagi, Shinichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2385 - 2390
  作者：Minami, Toru、Hirakawa, Kazunari、Koyanagi, Shinichiro、Nakamura, Seigo、Yamaguchi, Masahiko

  DOI：——

  日期：——