6-硝基-1,2,3-苯并噻二唑 | 29241-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 6-硝基-1,2,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 6-Nitro-1,2,3-benzothiadiazol
• 英文别名: 6-Nitro-1,2,3-benzothiadiazole
• CAS: 29241-16-5
• 化学式: C₆H₃N₃O₂S
• mdl: MFCD18449414
• 分子量: 181.175
• InChiKey: UKEXDPWRCYZDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-1,2,3-苯并噻二唑 在 盐酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(1,2,3-Benzothiadiazol-6-ylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 PRMT3 的变构结合位点产生强效和选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在多种生物过程中发挥重要作用。在九个已知的人类 PRMT 中，PRMT3 通过 40S 核糖体蛋白 S2 的不对称二甲基化参与核糖体生物合成，并通过与 DAL-1 肿瘤抑制蛋白的相互作用参与癌症。然而，几乎没有发现 PRMTs 的选择性抑制剂。我们最近公开了第一个选择性 PRMT3 抑制剂，它占据了一个新的变构结合位点，并且与肽底物和辅因子都没有竞争性。在这里，我们报告了该系列的综合构效关系研究，结果发现了多种具有亚微摩尔效力的 PRMT3 抑制剂。化合物14u的X射线晶体结构与 PRMT3 复合证实该抑制剂占据与我们最初的先导化合物相同的变构结合位点。这些研究提供了第一个实验证据，证明可以通过利用 PRMT3 的变构结合位点来产生有效和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm3018332
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯硫醇 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 、 乙酰胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-硝基-1,2,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物，包括公式I化合物和药学上可接受的赋形剂的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如，肌少症、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备用于制备相同物质的化合物和中间体的过程。

  公开号：

  WO2012047617A1

文献信息

• 1,2,3-Benzothiadiazoles. Part II. A novel rearrangement of diazonium salts derived from 7-amino-1,2,3-benzothiadiazoles
  作者：E. Haddock、P. Kirby、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/j39700002514

  日期：——

  Diazotisation of a substituted 7-amino-1,2,3-benzothiadiazole, followed by removal of the diazonium group by hypophosphorous acid or by a Sandmeyer reaction, may lead to a 1,2,3-benzothiadiazole containing an orientation of substituents different from that of the starting material. The occurrence of the rearrangement is governed by the nature and position of the 4- and 6-substituents of the original

  取代的7-氨基-1,2,3-苯并噻二唑重氮化，然后通过次磷酸或Sandmeyer反应去除重氮基团，可能会导致1,2,3-苯并噻二唑的取代基取向不同于起始材料。重排的发生取决于原始氨基化合物的4和6位取代基的性质和位置。
• 抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶NSD2的小分子化合物及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN109734677A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明属于化学医药领域，具体涉及抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶NSD2的小分子化合物，其通式如下：通过该小分子化合物的一些实施方案证实，该小分子化合物对组蛋白赖氨酸甲基转移酶NSD2有较好的抑制作用，同时对肿瘤细胞具有很好的抑制作用，可将其制成抑制剂，能够作为制备治疗癌症药物进行使用；本发明制备得到的化合物生物活性较高，对肿瘤细胞的选择性强，类药性显著，具有广阔的市场前景。
• Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20130217732A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  This invention provides compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了I式化合物，包括I式化合物和药用可接受的辅料的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌肉萎缩症、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及用于制备这些化合物和中间体的过程。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：RADIUS HEALTH, INC.

  公开号：US20150322059A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了I式化合物，包括I式化合物和药用可接受的辅料的制药组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂（例如肌肉萎缩症、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病）有益地治疗疾病的方法，以及制备与中间体有用的化合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US09133182B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  This invention provides compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds and intermediates useful in the preparation of same.

  这项发明提供了I式化合物，包括I式化合物和药学上可接受的辅料的制药组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌肉萎缩症，前列腺癌，避孕，与2型糖尿病相关的疾病或疾病，贫血，抑郁症和肾脏疾病），以及用于制备相同的化合物和中间体的过程。