3-<2-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline | 173031-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-<2-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl-[2-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 173031-04-4
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₅Si
• 分子量: 611.854
• InChiKey: BHFLJBILVJKMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-<2-(2-^tbutyldiphenylsilyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Reactions of 2′-Functionalized 3-Aryltetrahydro and 3,4-Dihydroisoquinolines

  摘要：

  Several 2'-functionalized 3-arylisoquinolines in different oxidation stages have been prepared. Fremy's salt or I-2/NaAcO oxidation of 2'-functionalized 3-aryltetrahydroisoquinolines always stops at the 3,4-dihydroisquinoline stage; however, better yields and shorter reaction Limes are obtained with iodine. Air/KOH/DMSO oxidation of 3,4-dihydroisoquinolines furnished the aromatic derivatives with concomitant cleavage of the TBDPS group. While 3-arylisoquinolin-1-(2H)-ones are obtained by air oxidation of 3,4-dihydroisquinolinium salts, the use of DDQ in dioxane resulted in a selective dehydrogenation to the corresponding N-substituted isoquinolinium salts.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00827-u
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(methoxymethyl)ethanamine 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-<2-(2-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺离子环化形成异喹啉：一种直接处理c-2'功能化的3-芳基四氢异喹啉的方法

  摘要：

  3-芳基四氢异喹啉衍生物可通过四氯化钛通过亚胺离子促进N-甲氧基甲基-N -1,2-二芳基乙胺的环化反应而有效地制备。在伯胺的情况下，1-芳基防止第二亚胺离子的烷基化，避免二聚。温和的反应条件与酸敏感基团的存在相适应。因此，可以高产率地制备2'-官能化的3-芳基四氢异喹啉6a而无需甲硅烷基化。因此，这是质子酸催化的Pictet-Spengler方法的一个很好的选择，当将其应用于2'-官能化胺时，甲硅烷基化的3-芳基四氢异喹啉4的收率低3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00770-9

文献信息

• Isoquinoline formation via iminium ions cyclization: A direct approach to c-2′ functionalized 3-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00770-9

  日期：1995.10

  3-Aryltetrahydroisoquinoline derivatives can be efficiently prepared by titanium tetrachloride promoted cyclization of N-methoxymethyl-N-1,2-diarylethylamines via iminium ions. In the case of primary amines, the 1-aryl group prevents the alkylation of a second iminium ion, avoiding dimerization. The mild reaction conditions are compatible with the presence of acid sensitive groups; thus, the 2′-functionalized

  3-芳基四氢异喹啉衍生物可通过四氯化钛通过亚胺离子促进N-甲氧基甲基-N -1,2-二芳基乙胺的环化反应而有效地制备。在伯胺的情况下，1-芳基防止第二亚胺离子的烷基化，避免二聚。温和的反应条件与酸敏感基团的存在相适应。因此，可以高产率地制备2'-官能化的3-芳基四氢异喹啉6a而无需甲硅烷基化。因此，这是质子酸催化的Pictet-Spengler方法的一个很好的选择，当将其应用于2'-官能化胺时，甲硅烷基化的3-芳基四氢异喹啉4的收率低3a。
• Oxidation Reactions of 2′-Functionalized 3-Aryltetrahydro and 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Nuria Sotomayor、Esther Domínguez、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00827-u

  日期：1995.11

  Several 2'-functionalized 3-arylisoquinolines in different oxidation stages have been prepared. Fremy's salt or I-2/NaAcO oxidation of 2'-functionalized 3-aryltetrahydroisoquinolines always stops at the 3,4-dihydroisquinoline stage; however, better yields and shorter reaction Limes are obtained with iodine. Air/KOH/DMSO oxidation of 3,4-dihydroisoquinolines furnished the aromatic derivatives with concomitant cleavage of the TBDPS group. While 3-arylisoquinolin-1-(2H)-ones are obtained by air oxidation of 3,4-dihydroisquinolinium salts, the use of DDQ in dioxane resulted in a selective dehydrogenation to the corresponding N-substituted isoquinolinium salts.