(4S)-4-p-hydroxyphenyl-2,2,4-trimethylchroman | 56954-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (4S)-4-p-hydroxyphenyl-2,2,4-trimethylchroman
• 英文别名: (S)-4-p-hydroxyphenyl-2,2,4-trimethylchroman；5K7Ulq8vdh；4-[(4S)-2,2,4-trimethyl-3H-chromen-4-yl]phenol
• CAS: 56954-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: KXYDGGNWZUHESZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  390.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-p-hydroxyphenyl-2,2,4-trimethylchroman 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以51.4%的产率得到(S)-O-[p-(2,2,4-trimethylchroman-4-yl)phenyl]dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  准竞争有机宿主中来宾的模板化极性顺序。

  摘要：

  狄安宁化合物及其硫醇衍生物的准外消旋混合物会增加客体可及空间的各向异性，从而促进客体分子的净极性排列；根据van der Waals的数量考虑因素，使宾客路线合理化。

  DOI：

  10.1039/c0cc02695f
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-4-(2,2,4-trimethylchroman-4-yl)phenyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.52%的产率得到(4S)-4-p-hydroxyphenyl-2,2,4-trimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  准竞争有机宿主中来宾的模板化极性顺序。

  摘要：

  狄安宁化合物及其硫醇衍生物的准外消旋混合物会增加客体可及空间的各向异性，从而促进客体分子的净极性排列；根据van der Waals的数量考虑因素，使宾客路线合理化。

  DOI：

  10.1039/c0cc02695f

文献信息

• Engineering robust polar chiral clathrate crystals
  作者：Christopher S. Frampton、Kamal A. Ketuly、A. Hamid A. Hadi、James H. Gall、David D. MacNicol

  DOI：10.1039/c3cc43012j

  日期：——

  The R-(+)-enantiomeric form of Dianin's compound and the S-(+)-enantiomeric form of its direct thiachroman analogue both obtained chromatographically employing a cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) column, are shown to undergo supramolecular assembly to form a polar clathrate lattice which is stable even in the absence of a consolidating guest component.

  通过使用纤维素三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯）色谱柱，可以获得戴安因化合物的 R-（+）-对映体形式及其直接硫代苯类似物的 S-（+）-对映体形式，这两种对映体都经过了超分子组装，形成了极性凝胶晶格，即使在没有固着客体成分的情况下，这种晶格也是稳定的。