2-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 118668-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 118668-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FVWHTPHRONJJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-(2,2-dimethoxyethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂二烯环加成反应：一些取代的吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃的制备和转化

  摘要：

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85668-4
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(2,2-diethoxyethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-2-烯酸的异二烯环加成反应生成功能化1,5-二羰基系统的途径

  摘要：

  色酮-3-羧酸1所经历heterodiene环加成到alkoxyalkenes 2，产生新的吡喃，将其用链烷醇或水分解处理成官能化1,5-二羰基体系6 - 11，所述序列是潜在的一般为2-酰基-2-烯酸酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95627-2

文献信息

• A route to functionalised 1,5-dicarbonyl systems via heterodiene cycloadditions of a 2-acyl-2-enoic acid
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95627-2

  日期：——

  Chromone-3-carboxylic acid 1 undergoes heterodiene cycloadditions to alkoxyalkenes 2, producing novel pyrans which on treatment with alkanols or water decompose into functionalised 1,5-dicarbonyl systems 6 – 11, the sequence being potentially general for 2-acyl-2-enoic acids.

  色酮-3-羧酸1所经历heterodiene环加成到alkoxyalkenes 2，产生新的吡喃，将其用链烷醇或水分解处理成官能化1,5-二羰基体系6 - 11，所述序列是潜在的一般为2-酰基-2-烯酸酸。
• COUTTS, SIMON J.;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5195-5198
  作者：COUTTS, SIMON J.、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——
• Heterodiene cycloadditions: Preparation and transformations of some substituted pyrano[4,3-b][1]benzopyrans
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85668-4

  日期：1994.1

  Heterodiene cycloadditions of 4-oxo-4H-1-benzopyrans with formyl, acetyl, or carboxyl substituents at C-3 to 1-alkoxy- or 1,1-dialkoxyalkenes produce 3-alkoxy- or 3,3-dialkoxy-4,4a- dihydropyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-ones which are capable of a variety of selective transformations, including acid-induced epimerisation and/or retro-cycloaddition, reduction, hydrolysis and alcoholysis, in some cases

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。