(2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinic acid | 51692-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinic acid
• 英文别名: (R)-2-benzylmalic acid；2-Benzylmalate；(2R)-2-benzyl-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 51692-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ZNAJIKYTBCGAQQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,4R)-2-tert-butyl-4-benzyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)acetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-benzyl-2-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  从d-或l-苹果酸合成（R）-（-）-和（S）-（+）-高纯酸内酯及相关α-羟基二羧酸的简便方法

  摘要：

  我们在这里报告了一种简单而便捷的路线，用于（R）-（-）-和（S）-（+）-高纯酸内酯的立体选择性合成，它们在生物化学中起着非常重要的作用。该方法仅涉及三个步骤，分别从容易获得的3-碘丙酸甲酯和d-苹果酸或l-苹果酸开始。目标分子的立体构型已通过自再生方法实现，其非对映选择性超过98％，并且与以前的方法相比，产率得到了显着提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.180

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkylmalates as the Pharmacophoric Group of Several Natural Alkaloids and Glycosides
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/ejoc.200500065

  日期：2005.7

  A general enantioselective synthesis of α-alkylmalates found in Cephalotaxus and Orchidaceae species is described. This preparation is based upon Seebach’s procedure for the alkylation of D-malic acid with self-regeneration of stereogenic centers. Reaction of the dioxolanone 8a with LiHMDS and allyl halides as well as benzyl bromide gave 10 and 14, respectively, which could be transformed into enantiopure

  描述了在 Cephalotaxus 和 Orchidaceae 物种中发现的 α-烷基苹果酸酯的一般对映选择性合成。这种制备基于 Seebach 的 D-苹果酸烷基化程序，具有立体中心的自我再生。二氧戊环酮 8a 与 LiHMDS 和烯丙基卤化物以及苄基溴的反应分别得到 10 和 14，它们可以转化为对映纯的α-烷基苹果酸酯 13、15、18 和 19。此外，还制备了 20 型对映纯呋喃. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Two novel aromatic glucosides, marylaurencinosides D and E, from the fresh flowers of Cymbidium Great Flower ‘Marylaurencin’
  作者：Kazuko Yoshikawa、Mariko Okahuji、Kanako Iseki、Takuya Ito、Yoshinori Asakawa、Sachiko Kawano、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.1007/s11418-013-0814-8

  日期：2014.4

  Two novel aromatic glucosides, named marylaurencinosides D (1) and E (2), were isolated from the fresh flowers of Cymbidium Great Flower ‘Marylaurencin’. In addition, eight known aromatic compounds (3–10) were isolated. These structures were determined on the basis of NMR experiments as well as chemical evidence.

  从蕙兰大花“Marylaurencin”的鲜花中分离出两种新型芳香糖苷，命名为 Marylaurencinosides D (1) 和 E (2)。此外，还分离出了八种已知的芳香族化合物 (3-10)。这些结构是根据核磁共振实验和化学证据确定的。
• Ester-type cephalotaxus alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var. Drupacea
  作者：Ichiro Takano、Ichiro Yasuda、Motohiro Nishijima、Yukiohitotsu Yanagi、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00574-2

  日期：1997.2

  Three alkaloids, neoharringtonine, homoneoharringtonine and 3'S-hydroxyneoharringtonine, were isolated from the leaves and stems of Cephalotaxus harringtonia var. drupacea. Their structures were established by spectroscopic methods, including two-dimensional NMR and CD spectra, and their antileukaemic activity was evaluated using P-388 leukaemia cells.

  从 Cephalotaxus harringtonia var. 的叶子和茎中分离出三种生物碱，新三尖杉酯碱、高三尖杉酯碱和 3'S-羟基新三尖杉酯碱。核果。它们的结构是通过光谱方法建立的，包括二维核磁共振和 CD 光谱，并使用 P-388 白血病细胞评估它们的抗白血病活性。
• Aromatic constituents of Cymbidium Great Flower Marie Laurencin and their antioxidative activity
  作者：Kazuko Yoshikawa、Misa Otsu、Takuya Ito、Yoshinori Asakawa、Sachiko Kawano、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.1007/s11418-012-0653-z

  日期：2013.1

  Two novel aromatic glucosides, named marylaurecinosides B (1) and C (2), were isolated from Cymbidium Great Flower Marie Laurencin, together with six known aromatic compounds (3–8). These structures were determined on the basis of NMR experiments as well as chemical evidence. All of the isolated compounds (1–8) were tested for antioxidative activity using a superoxide dismutase-like assay.

  从大花蕙兰玛丽·劳伦辛中分离出两种新的芳香葡萄糖苷，分别命名为marylaurecinosides B (1)和C (2)，以及六种已知的芳香化合物（3-8）。这些结构是根据核磁共振实验和化学证据确定的。所有分离出的化合物（1-8）都通过超氧化物歧化酶类检测法进行了抗氧化活性测试。
• Studies on Orchidaceae Alkaloids. XXXVIII. Asymmetric Synthesis of 2-Isobutylmalic Acid and 2-(Cyclohexylmethyl)malic Acid.
  作者：Svante Brandänge、Staffan Josephson、Staffan Vallén、Ulla Rudén、Wolfgang Nimmich

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.27-3668

  日期：——