6-羟基-5-[(2-硝基苯基)偶氮]萘-2-磺酸 | 23222-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-羟基-5-[(2-硝基苯基)偶氮]萘-2-磺酸
• 英文名称: 6-hydroxy-5-[(2-nitrophenyl)azo]naphthalene-2-sulfonic acid
• 英文别名: o-Nitrophenylazo-Schaeffer-Saeure；6-Hydroxy-5-((2-nitrophenyl)azo)naphthalene-2-sulphonic acid；6-hydroxy-5-[(2-nitrophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 23222-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₆S
• 分子量: 373.346
• InChiKey: GQRPVYIEDDNGDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-[(2-硝基苯基)偶氮]萘-2-磺酸 在 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于曼尼希反应的丝素蛋白与含芳族伯胺的染料反应性染色的新方法

  摘要：

  丝素蛋白的化学改性是改善其性能的有用方法。现有许多蛋白质修饰方法，其中一些方法由于反应条件苛刻，反应选择性差以及产品表征问题等缺点而限制了其在丝绸上的应用。本文设计并合成了一系列含有芳族伯胺基团的染料，用于通过曼尼希反应对丝素蛋白进行修饰。这种由三组分组成的曼尼希修饰物显示出许多优点，例如反应条件温和，选择性好，易于表征和牢度高。特别地，可以根据颜色产率和在丝素蛋白上的固色在视觉上确定改性程度。所以，丝绸与含有芳香族伯胺基团的染料的曼尼希反应可能成为一种新颖的反应性染色方法。结构-性能关系的研究表明，适合于丝绸染色的染料应满足以下条件：（1）芳族伯胺基团的亲核性高。（2）在氨基周围没有高的电子云密度中心。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.061
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯重氮氯化物 、 2-萘酚-6-磺酸 生成 6-羟基-5-[(2-硝基苯基)偶氮]萘-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  邻氨基芳族偶氮染料的分子内曼尼希型反应及其对甲醛的检测作用

  摘要：

  在先前的研究中，设计了一系列芳香族伯胺染料并将其用于通过曼尼希型反应对丝素蛋白进行改性。大多数芳族伯胺染料在甲醛的参与下均达到了预期的效果。然而，那些具有邻氨基芳族结构的偶氮染料在相同的处理条件下失去了它们的颜色并且对丝素蛋白没有任何修饰。因此，利用红外，质谱，NMR和高斯计算分析了邻苯胺芳族偶氮染料的脱色现象，结果表明邻氨基芳族偶氮染料与甲醛之间发生了分子内曼尼希反应。此外，还发生了甲醛还原染料的次要作用，其中染料分子的共轭显色系统被破坏，生成苯并咪唑，邻苯二胺和具有聚甲基取代基的含氮杂环物质。研究了这种染料的脱色作为甲醛的检测或监测方法，它显示出灵敏的响应，清晰的视觉指示以及有机溶剂不会挥发的优点。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108376

文献信息

• A novel reactive dyeing method for silk fibroin with aromatic primary amine-containing dyes based on the Mannich reaction
  作者：Weiguo Chen、Pu Gao、Hua Jiang、Zhihua Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.061

  日期：2019.9

  reaction of silk with dyes containing aromatic primary amine groups may become a novel reactive dyeing method. Studies of structure-performance relationships showed that suitable dyes for dyeing of silk should meet the following criteria: (1) High nucleophilicity of the aromatic primary amine group. (2) No high electron cloud density center around the amino group.

  丝素蛋白的化学改性是改善其性能的有用方法。现有许多蛋白质修饰方法，其中一些方法由于反应条件苛刻，反应选择性差以及产品表征问题等缺点而限制了其在丝绸上的应用。本文设计并合成了一系列含有芳族伯胺基团的染料，用于通过曼尼希反应对丝素蛋白进行修饰。这种由三组分组成的曼尼希修饰物显示出许多优点，例如反应条件温和，选择性好，易于表征和牢度高。特别地，可以根据颜色产率和在丝素蛋白上的固色在视觉上确定改性程度。所以，丝绸与含有芳香族伯胺基团的染料的曼尼希反应可能成为一种新颖的反应性染色方法。结构-性能关系的研究表明，适合于丝绸染色的染料应满足以下条件：（1）芳族伯胺基团的亲核性高。（2）在氨基周围没有高的电子云密度中心。
• An intramolecular Mannich type reaction of ortho-amino aromatic azo dye and its detection effect for formaldehyde
  作者：Pu Gao、Hua Jiang、Weiguo Chen、Zhihua Cui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108376

  日期：2020.8

  A series of aromatic primary amine dyes were designed and applied for the modification of silk fibroin with Mannich-type reaction in the previous studies. Most aromatic primary amine dyes achieved the expected results with the participation of formaldehyde. However, those azo dyes with ortho-amino aromatic structure lost their colour and did not have any modification on silk fibroin under the same

  在先前的研究中，设计了一系列芳香族伯胺染料并将其用于通过曼尼希型反应对丝素蛋白进行改性。大多数芳族伯胺染料在甲醛的参与下均达到了预期的效果。然而，那些具有邻氨基芳族结构的偶氮染料在相同的处理条件下失去了它们的颜色并且对丝素蛋白没有任何修饰。因此，利用红外，质谱，NMR和高斯计算分析了邻苯胺芳族偶氮染料的脱色现象，结果表明邻氨基芳族偶氮染料与甲醛之间发生了分子内曼尼希反应。此外，还发生了甲醛还原染料的次要作用，其中染料分子的共轭显色系统被破坏，生成苯并咪唑，邻苯二胺和具有聚甲基取代基的含氮杂环物质。研究了这种染料的脱色作为甲醛的检测或监测方法，它显示出灵敏的响应，清晰的视觉指示以及有机溶剂不会挥发的优点。