6-羟基-7-甲基苯并呋喃-3-酮 | 21861-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-羟基-7-甲基苯并呋喃-3-酮
• 中文别名: 6-羟基-7-甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮；6-羟基-7-甲基-1-苯并呋喃-3-酮；6-羟基-7-甲基-3-苯并呋喃酮
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methylbenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methyl-1-benzofuran-3(2H)-one；6-hydroxy-7-methyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 21861-22-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD06496433
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LXIBNARWIWVYBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放于室温、密封且干燥的环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-7-甲基苯并呋喃-3-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2Z)-5-[(dimethylamino)methyl]-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)-7-methyl-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anabasine-containing aminomethyl derivatives of 6-hydroxyaurones

  摘要：

  uAminomethylation of aurones was studied by using anabasine. The reaction in the case of 6-hydroxyaurones was shown to selectively provide 7-aminomethyl-6-hydroxyaurones, while 5-aminomethyl-6-hydroxy-7-methylaurones could be obtained by transamination of 5-dimethylaminomethyl derivatives of 6-hydroxy-7-methylaurones in the presence of anabasine.

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02444-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-羟基-7-甲基苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Tsou Hwei-Ru

  公开号：US20090298820A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula 1: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula 1中的3-取代-1H-吡咯[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中各组成变量如本文所定义，包括含有这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 5. Aminomethylation of 6-Hydroxyaurones
  作者：A. V. Popova、S. P. Bondarenko、E. V. Podobii、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-017-2096-y

  日期：2017.7

  Aminomethylation of 6-hydroxy- and 6-hydroxy-7-methylaurones by the alkaloid cytisine was studied. It was shown that the aminomethylation of the 6-hydroxyaurones occurred at the 7-position of the benzofuran ring and at the 5-position if the 7-position was occupied.

  研究了生物碱金雀花碱对6-羟基和6-羟基-7-甲基香豆酮进行氨基甲基化的反应。结果表明，6-羟基香豆酮的氨基甲基化发生在苯并呋喃环的7位上，如果7位已被占据，则发生在5位上。
• The first synthesis of peracetyl glycosyl aurone derivatives and aurone glucosides
  作者：Arjun Kafle、Shrijana Bhattarai、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131528

  日期：2020.10

  therapeutic importance, also exist in variously glycosylated forms. Although a large number of glycosylated aurone derivatives have been isolated from plant sources, no syntheses have been reported yet. Inspired from this gap, here we report the first synthesis of peracetylated glycosyl derivatives of synthetic aurones. The direct O-glycosylation was achieved by reacting 6-hydroxy aurones with 2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-α-D

  证明具有重要治疗意义的类黄酮类金盏花也以各种糖基化形式存在。尽管已从植物来源中分离出大量糖基化的金酮衍生物，但尚未报道合成方法。从这种差距中得到启发，在这里我们报告了合成金黄色素的全乙酰化糖基衍生物的首次合成。直接的O-糖基化是通过使6-羟基金氧烷与2、3、4、6-四-O-乙酰基-α反应而实现的-D吡喃葡萄糖基溴化物在相转移催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下。以60-92％的产率成功合成金酮糖苷（33个实例）将有益于糖基化金酮组合库的合成，以用于生物学研究和与非糖基化金酮的比较。
• KINASE INHIBITOR
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170145005A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  [Problem] To provide a novel PIM-3 inhibitor and a novel cancer therapeutic drug, in particular, a therapeutic drug for pancreatic cancer. [Solution] A PIM-3 kinase inhibitor comprising a compound represented by general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt, hydrate or solvate thereof.

  提供一种新颖的PIM-3抑制剂和一种新型的癌症治疗药物，特别是胰腺癌的治疗药物。解决方案是一种包括通用式(I)所代表的化合物或其药理学上可接受的盐、水合物或溶剂的PIM-3激酶抑制剂。