methyl (2S,6S)-2,6-bis(2-propenyl)piperidinecarboxylate | 473893-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6S)-2,6-bis(2-propenyl)piperidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6S)-2,6-bis(prop-2-enyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 473893-68-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: RPIIQAAVNAGYKK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6S)-2,6-bis(2-propenyl)piperidinecarboxylate 在 AD-mix-α 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2S,6S)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-6-prop-2-enylpiperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯作为哌啶相关生物碱的一种有前途的手性构建基块。

  摘要：

  C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶1-羧酸甲酯（5）通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，作为哌啶相关生物碱的有前途的手性构建基，通过使用分子内碘代氨基甲酸酯化作为关键步骤的5脱对称化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265620
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-undeca-1,10-diene-4,8-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (2S,6S)-2,6-bis(2-propenyl)piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯作为哌啶相关生物碱的一种有前途的手性构建基块。

  摘要：

  C（2）对称的2,6-二烯丙基哌啶1-羧酸甲酯（5）通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，作为哌啶相关生物碱的有前途的手性构建基，通过使用分子内碘代氨基甲酸酯化作为关键步骤的5脱对称化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0265620

文献信息

• A new route to trans-2,6-disubstituted piperidine-related alkaloids using a novel C2-symmetric 2,6-diallylpiperidine carboxylic acid methyl ester
  作者：Hiroki Takahata、Yukako Saito、Motohiro Ichinose

  DOI：10.1039/b601489e

  日期：——

  carboxylic acid methyl ester 1 was prepared by the double asymmetric allylboration of glutaldehyde followed by an aminocyclization and carbamation. On the basis of desymmetrization of 1 using iodocarbamation, one allyl group of 1 was protected and monofunctionalizations of the resulting oxazolidinone 11 were performed. The reaction of the N-methoxycarbonyl piperidine 25 employing decarbamation reagent

  通过戊二醛的双不对称烯丙基硼化，然后进行氨基环化和氨基甲酸酯化反应，制备了新型的C2对称的2，6-二烯丙基哌啶羧酸甲酯1。在使用碘代氨基甲酸酯化1的脱对称性的基础上，保护1的一个烯丙基，并对所得的恶唑烷酮11进行单官能化。N-甲氧基羰基哌啶25的反应采用脱氨基化试剂（n-PrSLi或TMSI）作为关键步骤，得到恶唑烷二酮26或17，包括分子内环的形成，在几步中将其转化为（-）-哌啶（2）和（-）-2-表-哌啶（3）。另外，描述了从11开始的（+）-表-二氢吡啶（4），（2R，6R）-反式-肾上腺素A（5）和前古西林碱（6）的方便的合成。