1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-[1,10]phenanthrolin-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-[1,10]phenanthrolin-1-ium
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(1,10-phenanthrolin-1-ium-1-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₂O
• 分子量: 317.342
• InChiKey: BCQWVSKVWCFBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-[1,10]phenanthrolin-1-ium 在 三乙胺 作用下， 生成 (3R,3aR)-1-(4-Fluoro-benzoyl)-3,3a-dihydro-11,11c-diaza-cyclopenta[c]phenanthrene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 1-(4-Fluoro-benzoyl)-11,11c-diaza-cyclopenta[c]phenanthrene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉和邻苯二甲酰苯酞与DMAD的主要环加合物

  摘要：

  初级cycloadducts顺- 2和反式- 6单取代cycloimmonium phenacylides的1和5与DMAD已经获得了第一次。它们立体特异性和区域专一异构化通过质子重排二氢衍生物顺式- 3和反式- 7分别。吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的新杂环系统由一系列衍生物（8a – f）举例说明。乙基（8b）和异丙基（8c）酯通过1 H NMR显示出螺旋手性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01803-2

文献信息

• Primary cycloadducts of 1,10-phenanthrolinium and phthalazinium phenacylides with DMAD
  作者：Florea Dumitraşcu、Carmen Irena Mitan、Constantin Drăghici、Miron Teodor Căproiu、Dan Răileanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01803-2

  日期：2001.11

  regiospecifically by prototropic rearrangement to dihydro derivatives cis-3 and trans-7, respectively. The new heterocyclic system of pyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline was illustrated by a series of derivatives (8a–f). The ethyl (8b) and isopropyl (8c) esters exhibit helical chirality by 1H NMR.

  初级cycloadducts顺- 2和反式- 6单取代cycloimmonium phenacylides的1和5与DMAD已经获得了第一次。它们立体特异性和区域专一异构化通过质子重排二氢衍生物顺式- 3和反式- 7分别。吡咯并[1,2- a ] [1,10]菲咯啉的新杂环系统由一系列衍生物（8a – f）举例说明。乙基（8b）和异丙基（8c）酯通过1 H NMR显示出螺旋手性。