(2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol | 138810-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(Trimethylsilyl)-2-oxiranemethanol；[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 138810-04-5
• 化学式: C₆H₁₄O₂Si
• 分子量: 146.261
• InChiKey: HBVYSVUTZAPUKB-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S)-1-methoxy-3-phenylmethoxy-1-trimethylsilylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates

  摘要：

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.

  DOI：

  10.1021/jo00031a002
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-diisopropyl tartrate 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of E-(2s, 3s)-3-trimethylsilylglycidol and its conversion to (−)-propranolol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81299-5

文献信息

• A Concise Synthesis of (+)-Cerulenin from a Chiral Oxiranyllithium
  作者：Neelakandha S. Mani、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo9618177

  日期：1997.2.1

  (+)-Cerulenin, a potent fungal inactivator of fatty acid synthases, has been prepared in optically pure form by a sequence involving reaction of a chiral oxiranyllithium with (4E,7E)-nonadienal. Synthesis of the former takes advantage of a particularly favorable Sharpless epoxidation and metalation to a configurationally stable organolithium, while the latter is available in quantity by a direct and improved route.

  (+)-Cerulenin，一种有效的真菌脂肪酸合酶失活剂，已通过一系列反应制备为光学纯形式。这些反应包括手性环氧基锂与(4E,7E)-壬二烯醛的反应。前者的合成利用了特别有利的Sharpless环氧化反应和到构型稳定的有机锂的金属化，而后者则可通过直接且改进的路线大量获得。
• Synthesis of the glycidol (1R,2R)-1-iodo-2-(triphenylsilyloxy)cyclopropane: new rearrangements of 2,3-epoxy-3-(trialkyl/arylsilyl)-propan-1-ols
  作者：Barbara Achmatowicz、Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/p19950002193

  日期：——

  Reaction of the mesylates of selected glycidols 1b, 5a, 5b and 5c with sodium iodide in acetone has been investigated. The mesylate 1b afforded the iodide 2 and the cyclopropane derivative 3 in a ratio which depended upon the reaction time. Whilst the mesylate 5a provided the iodide 6a as the sole product, the mesylates 5b and 5c gave mixtures of the corresponding unrearranged iodoepoxysilanes 6b and

  已经研究了选定的糖苷1b，5a，5b和5c的甲磺酸酯与碘化钠在丙酮中的反应。甲磺酸盐1b以取决于反应时间的比例提供碘化物2和环丙烷衍生物3。甲磺酸盐5a提供碘化物6a作为唯一产物，而甲磺酸盐5b和5c提供相应的未重排的碘代环氧硅烷6b和6c以及环氧化物7b和7c的混合物。
• Regioselective ring opening of silyl epoxy alcohols with azide ion
  作者：T.K. Chakraborty、G.V. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88800-0

  日期：1990.1

  Presence of silyl group on epoxy ring allows azide ion to open 2,3-epoxy alcohols exclusively at the silicon bearing carbon.

  环氧环上甲硅烷基的存在允许叠氮化物离子仅在含硅碳上打开2，3-环氧醇。
• Rearrangement of 2,3-Epoxy Alcohol Dimethylthiocarbamate Derivatives. Synthesis of 2,3-Epithio Alcohol Derivatives under Mild Conditions
  作者：Przemysław Kalicki、Michał Karchier、Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo101000u

  日期：2010.8.6

  Transformation of representative 2,3-epoxy alcohols, including 3-trimethylsilyl- and 3-triphenylsilylglycidols, into the corresponding 2,3-epithio alcohol dimethylthiocarbamate derivatives under mild alkaline conditions is reported.

  据报道在温和的碱性条件下，包括3-三甲基甲硅烷基-和3-三苯基甲硅烷基糖醇在内的代表性2,3-环氧醇转化为相应的2,3-表硫醇二甲基硫代氨基甲酸酯衍生物。
• Enantioselective Silicon-Mediated Synthesis of Glyceraldehyde Derivatives from Propargyl Alcohol
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1080/00397919308011214

  日期：1993.5

  Abstract Asymmetric epoxidation of 3-(trimethylsilyl)allyl alcohol affords epoxysilane 5 of high optical purity. Silica gel-catalyzed addition of benzenethiol to epoxide 5 affords sulfide 8 which was transformed into (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde 2 and the glyceraldehyde derivative 3.

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。