ethyl 3-methylbut-3-enyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methylbut-3-enyl carbonate
• 英文别名: Ethyl 3-methylbut-3-enyl carbonate
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: RLYSLGVJBAZTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到ethyl 3-methylbut-3-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境中的范围和选择性

  摘要：

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215381

文献信息

• Wacker Oxidation of Methylenecyclobutanes: Scope and Selectivity in an Unusual Setting
  作者：Jan Sietmann、Marius Tenberge、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1002/anie.202215381

  日期：2023.2.6

  Methylenecyclobutanes undergo Wacker oxidation towards cyclopentanones under mild reaction conditions. A semi-pinacol-type rearrangement is proposed to be responsible for the intermediary 1,2-shift, which not only explains the formation of the products, but also rationalizes the reaction outcomes in terms of site-, regio- and enantioselectivity.

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。